化合物C9H12O（A）与NaOH、KMnO4均不反应,遇HI连成B和C.B遇溴水立即变为白色浑浊,C经NaOH水解,与Na2Cr2O7的稀硫酸溶液反应生成酮D.试推测A、B、C、D的结构简式

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化合物C9H12O（A）与NaOH、KMnO4均不反应,遇HI连成B和C.
B遇溴水立即变为白色浑浊,C经NaOH水解,与Na2Cr2O7的稀硫酸溶液反应生成酮D.试推测A、B、C、D的结构简式

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答案和解析

根据题意知：A组成C9H12O,与NaOH、KMnO4均不反应,说明是醚类物质,而且有苯环；醚和HI作用发生醚键的断裂,生成酚和卤代烃,B遇溴水立即变为白色浑浊,说明B是苯酚,C是三个碳原子的卤代烃；C经NaOH水解,与Na2Cr2O7的稀硫酸溶液反应生成酮D,说明C是CH3CHICH3,D是CH3COCH3;所以A、B、C、D分别为苯基异丙基醚C6H5OCH(CH3)2、苯酚 C6H5OH 、 2-碘丙烷 CH3CHICH3 、丙酮 CH3COCH3.

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