化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化．A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：已知：①②（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）（1）写出A、C的结构简

Question

化合物A（分子式为C₆H₆O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化．A 的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

已知：①
②  （R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
（1）写出A、C的结构简式：___、___
（2）G是常用指示剂酚酞．写出G中含氧官能团的名称：___和___．
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式：___（任写一种）
（4）F和D互为同分异构体．写出反应E→F的化学方程式：___
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

化合物A（分子式为C₆H₆O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，结合G的结构可知，A的结构简式为：，A和氢气发生加成反应生成B为，B被重铬酸钾氧化生成C为，结合题给信息知D的结构简式为：，C经过系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：，C的结构简式为，
故答案为：；；
（2）据G的结构简式可知，G中含有的官能团有酚羟基和酯基，故答案为：酚羟基、酯基；
（3）E是C₇H₁₄O，E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢的分子结构简式为：或，
故答案为：或；
（4）F的结构简式为：，在加热、浓硫酸作催化剂条件下E发生消去反应生成F，所以反应E→F的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）在镍作催化剂、高温高压条件下，苯酚和氢气加成反应生成环己醇，在加热条件下，环己醇和溴化氢发生取代反应生成1-溴环己烷，1-溴环己烷和镁、无水乙醚反应生成，和甲醛、水反应生成，在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成，所以其合成路线流程图为：，
故答案为：．