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(2010•绵阳模拟)有机物A(分子式C6H10O3)是合成某种隐形眼镜材料的单体,A可发生如下变化:已知:Ⅰ.物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂;物质D不能发生银镜反应,但
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(2010•绵阳模拟)有机物A(分子式C6H10O3)是合成某种隐形眼镜材料的单体,A可发生如下变化:
已知:Ⅰ.物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂;物质D不能发生银镜反应,但能与NaHCO3溶液反应放出气体.![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/37d12f2eb9389b50be2c45e68635e5dde6116eb7.jpg)
Ⅱ.![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/6a63f6246b600c3331967b7c194c510fd8f9a193.jpg)
回答下列问题:
(1)隐形眼镜材料的结构简式为______;
(2)写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式
(3)与C互为同分异构体,分子为链状的酯类物质共有______种;
(4)请设计合理方案,用物质D制取乙二酸(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件).
例如:![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/e4dde71190ef76c65f015e9f9e16fdfaae5167b7.jpg)
已知:Ⅰ.物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂;物质D不能发生银镜反应,但能与NaHCO3溶液反应放出气体.
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/37d12f2eb9389b50be2c45e68635e5dde6116eb7.jpg)
Ⅱ.
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/6a63f6246b600c3331967b7c194c510fd8f9a193.jpg)
回答下列问题:
(1)隐形眼镜材料的结构简式为______;
(2)写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式
HOCH2CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O
Cu |
△ |
HOCH2CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O
;Cu |
△ |
(3)与C互为同分异构体,分子为链状的酯类物质共有______种;
(4)请设计合理方案,用物质D制取乙二酸(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件).
例如:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/e4dde71190ef76c65f015e9f9e16fdfaae5167b7.jpg)
▼优质解答
答案和解析
物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂,B为
,A水解生成B与C,故A含有酯基,C含有羧基-COOH,且含有4个C原子,C在O3、Zn/H2O条件下反应生成D、E,由反应信息Ⅱ可知,不饱和碳原子上连接2个烃基,则氧化为酮,若含有H原子则氧化为醛,故C中含有C=C双键,物质D不能发生银镜反应,但能与NaHCO3溶液反应放出气体,D含有羧基-COOH,故C为CH2=C(CH3)COOH,D为
,E为HCHO,A分子式为C6H10O3,故A为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,
(1)CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH发生加聚反应生成隐形眼镜材料,故隐形眼镜材料的结构简式为
,
故答案为:
;
(2)
在铜催化下与O2反应生成OHC-CHO,反应方程式为:HOCH2CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O,
故答案为:HOCH2CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O;
(3)与CH2=C(CH3)COOH互为同分异构体,分子为链状的酯类物质有:HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、
HCOOC(CH3)=CH2、CH2COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3,故有5种,
故答案为:5;
(4)
加氢生成
,
发生消去反应生成CH2=CHCOOH,CH2=CHCOOH在O3、Zn/H2O条件下反应生成OHC-COOH,OHC-COOH催化氧化生成HOOC-COOH,反应流程图为:![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/0824ab18972bd407c8ce074c78899e510fb30972.jpg)
故答案为:
.
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/7c1ed21b0ef41bd55c443c4552da81cb39db3d68.jpg)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/0ff41bd5ad6eddc4a2f0604a3adbb6fd52663368.jpg)
(1)CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH发生加聚反应生成隐形眼镜材料,故隐形眼镜材料的结构简式为
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/7c1ed21b0ef41bd55c5a3c4552da81cb39db3d72.jpg)
故答案为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/7c1ed21b0ef41bd55c5a3c4552da81cb39db3d72.jpg)
(2)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/7c1ed21b0ef41bd55c443c4552da81cb39db3d68.jpg)
Cu |
△ |
故答案为:HOCH2CH2OH+O2
Cu |
△ |
(3)与CH2=C(CH3)COOH互为同分异构体,分子为链状的酯类物质有:HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、
HCOOC(CH3)=CH2、CH2COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3,故有5种,
故答案为:5;
(4)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/0ff41bd5ad6eddc4a2f0604a3adbb6fd52663368.jpg)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/50da81cb39dbb6fda55231970a24ab18972b3772.jpg)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/50da81cb39dbb6fda55231970a24ab18972b3772.jpg)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/0824ab18972bd407c8ce074c78899e510fb30972.jpg)
故答案为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/0824ab18972bd407c8ce074c78899e510fb30972.jpg)
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