某酯A的化学式为C9H10O2，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某

Question

某酯A的化学式为C ₉ H ₁₀ O ₂ ，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的 ¹ H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：

 
、
试回答下列问题。
（1）A的结构简式可为C ₆ H ₅ COOCH ₂ CH ₃  C ₆ H ₅ CH ₂ OOCCCH ₃ 、                  。
（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式：                                   。
（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl ₃ 溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。

 
① 写出D     E的化学方程式                                             。
② 请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）。
提示：合成反应流程图表示方法示例如下：

 

Answer 1

（1） C ₆ H ₅ CH ₂ OOCCCH ₃ （2分）   （2） C ₆ H ₅ CH ₂ CH ₂ COOH（2分）
（3）①HOC ₆ H ₄ CH ₂ CH ₂ COOH+NaHCO ₃        HOC ₆ H ₄ CH ₂ CH ₂ COONa+CO ₂ ↑+H ₂ O（2分）②由C（ HOC ₆ H ₄ CH ₂ CH ₂ CHO）制备F，需经过加成反应得醇，再发生消去反应得烯，其产物再与卤素的单质发生加成反应，最后将其水解即得目标产物。其合成流程图示如下：

（每个框1分，包括条件，共6分）

（1）某酯A的化学式为C ₉ H ₁₀ O ₂ ，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的 ¹ H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。其中1︰2︰2必定来自苯基，连接在苯基上的—C ₃ H ₅ O ₂ 带有C＝O  C－O－C等结构，由此易得C ₆ H ₅ CH ₂ OOCCCH ₃
（3）已知C是A的同分异构体，且遇FeCl ₃ 溶液显紫色，则说明有酚羟基；它是苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，分子中不含甲基，说明含有—CH ₂ CH ₂ CHO,所以C是HOC ₆ H ₄ CH ₂ CH ₂ CHO