白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如下：（1）化合物F中的含氧官能团的名称是和。（2）反应④中加入试剂X的分子式为C9H10O3，X的结构简

Question

白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如下：

（1）化合物F中的含氧官能团的名称是　　　　和_______。

（2）反应④中加入试剂X的分子式为C₉H₁₀O₃，X的结构简式为　　　　。

（3）在①～④反应中，属于取代反应的是　　　　（填序号）。

（4）D的一种同分异构体满足下列条件：

①属于α­氨基酸；②能使溴水褪色，但不能使FeCl₃溶液显色；③分子中有7种不同化学环境的氢，且苯环上的一取代物只有一种。 写出该同分异构体的结构简式：_______________（任写一种）。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛为原料制备CH₃CH===C（CH₃）COOH的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

解析　(2)用切割法分析D、E结构的差异，并结合X的分子式，从而推知X的结构简式为。(3)反应①中，A的醇羟基被—Cl取代；反应②中的—Cl被—CN取代；反应③中C的酚羟基上的—H被—CH₂OCH₃取代；反应④中D的与—CN相连的—CH₂—先与X分子中—CHO发生加成反应生成中间产物，再发生消去反应生成E。(4)根据条件①知含结构；根据条件②和D的不饱和度知，能使溴水褪色的结构为碳碳双键，且分子中不含酚的结构；根据条件③知，含有苯环，且该分子的对称性比较高(可先考虑对位取代)，故可写出，结合D的分子式知，还剩余2个C和2个O，且不能写成酚的结构，故只能写成醚的结构，即2个—OCH₃，最终可写出答案。

答案　(1)羧基　醚键

(3)①②③

 (其他合理答案也可)

(5)CH₃CHOCH₃CH₂OHCH₃CH₂ClCH₃CH₂CN