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(15分)已知有机物之间能发下如下反应:下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系:其中,化合物D的分子式为C10H10O,其苯环上的一氯代物只有两种;F的分子式为C10H8O,且所
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(15分)已知有机物之间能发下如下反应: ![]() 下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系: ![]() 其中,化合物D的分子式为C 10 H 10 O,其苯环上的一氯代物只有两种;F的分子式为C 10 H 8 O,且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题: (1)写出下列物质的结构简式:A ;I 。 (2)反应②的条件为 。化合物F的核磁共振氢谱( 1 H-NMR)显示有 个峰。 (3)写出下列反应的化学方程式: CH 3 CHO与足量HCHO反应 。 反应③ 。 (4)化合物D有多种同分异构体,满足下列条件的有6种(一个碳原子上不可能两个双键):①属于酚类;②结构中除苯环外无其他环;③苯环上只有两种互为对位的取代基。 其中的三种结构简式如下: ![]() 请写出其它三种结构简式 、 、 。 |
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答案和解析
(1)(4分) ![]() (2)(4分)强碱的醇溶液;4 (3)(4分)CH 3 CHO +3HCHO ![]() ![]() (4)(3分) ![]() |
由D的分子式倒推: D:C 10 H 10 O → C:C 10 H 12 O 2 → B:C 8 H 8 O → A:C 7 H 8 即甲苯 又由于化合物D苯环上的一氯代物只有两种推出ABCD四物质的苯环上的两个取代基为对位关系。则ABCD四者的转化过程如下: ![]() 化合物D的分子式为C 10 H 10 O,F的分子式为C 10 H 8 O,少两个H原子,则由D至F应该是先加成两个Br原子,再消去两个HBr,生成一个成直线型的碳碳叁键,即可满足F中所有碳原子都在一个平面的要求;则DEF三者的转化过程如下: ![]() 反应③应是醛基的氧化过程,详见答案。 |
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