M（结构简式：）不溶于水，是一种昂贵的食用香料，也是重要的医药中间体．M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去），且D与M互为同分异构体．已知：完成下列填空：（1）写出

Question

M（结构简式：）不溶于水，是一种昂贵的食用香料，也是重要的医药中间体．M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去），且D与M互为同分异构体．

已知：
完成下列填空：
（1）写出反应类型．反应①___反应⑦___．
（2）写出结构简式．A___D___．
（3）写出检验E已完全转化为M的方法___．
（4）写出一种满足下列条件C的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）___．
i．能发生银镜反应ii．无环状结构iii．分子中有2种化学环境不同的氢原子．
（5）完成以C₃H₆为有机原料制备丙酸（CH₃CH₂COOH）（其他无机原料任选）的合成路线．
A

反应试剂

反应条件

B…

反应试剂

反应条件

目标产物
（合成路线的常用表示方法为：___ ）
（6）反应③的目的是___．

Answer 1

由A的分子式、B的结构简式，可知A为，C₃H₇OCl的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂Cl，结合分子式可知，C₃H₅Cl的结构简式为CH₂=CHCH₂Cl，C₃H₆的结构简式为CH₂=CHCH₃．B发生信息中取代反应生成C为，C酸性条件下得到D，D与M互为同分异构体，结合M的结构简式，可知D为HOCH₂CH₂CH₂C≡CCH₂CH₃，D与氢气发生加成反应生成E为HOCH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₃，E发生氧化反应得到M，
（1）反应①是丙烯与氯气发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，反应⑦是HOCH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₃发生氧化反应生成M，故答案为：取代反应；氧化反应；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为，D的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂C≡CCH₂CH₃，故答案为：；HOCH₂CH₂CH₂C≡CCH₂CH₃；
（3）E转化为M发生醇的催化氧化，检验E完全转化为M的方法为：取样，加入金属钠，无气体产生，故答案为：取样，加入金属钠，无气体产生；
（4）C为，一种满足下列条件C的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：i．能发生银镜反应，含有醛基；ii．无环状结构；iii．分子中有2种化学环境不同的氢原子，为对称结构，符合条件的结构简式为，故答案为：；
（5）以C₃H₆为有机原料制备丙酸（CH₃CH₂COOH），丙烯与水发生加成反应生成1-丙醇，1-丙醇发生氧化反应生成丙醛，丙醛进一步发生氧化反应生成丙酸，合成路线流程图为：，
故答案为：；
（6）HOCH₂CH₂CH₂Cl系列转化得到M，均含有羟基，反应③中羟基发生反应，在反应⑦中又得到羟基，反应③的目的是：保护羟基中氢原子不被反应掉，故答案为：保护羟基中氢原子不被反应掉．