3，4，5-三甲氧基苯甲醛是制备抗菌增效剂TMP的中间体，通常可以由以下途径加以合成．途径1：分别以苯酚和对硝基甲苯为起始原料，通过一系列反应合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛，其合成路

Question

3，4，5-三甲氧基苯甲醛是制备抗菌增效剂TMP的中间体，通常可以由以下途径加以合成．
途径1：分别以苯酚和对硝基甲苯为起始原料，通过一系列反应合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛，其合成路线如下：

（1）用对硝基甲苯制备的第Ⅰ步所涉及的反应类型有___（用相应的编号表示）．
A．氧化反应  B．加成反应  C．还原反应  D．消去反应  E．取代反应
（2）第②步中与Br₂反应后的产物R的结构简式为___．
途径2：从造纸废液中提取的香兰醛作为原料来合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛，其反应过程如下：

（3）写出第⑥步的化学反应方程式___．
（4）写出2种满足下列条件的香兰醛的同分异构体：___．
①不能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱显示，该物质中存在四种不同环境的氢原子，其个数之比为3：2：2：1．
途径3：没食子酸只含C、H、O三种元素，是一种重要的有机酸，其应用广泛，以它为原料可以合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛．
（5）是没食子酸的球棍模型，请结合有机结构特征，写出没食子酸的结构简式___．
（6）已知：R₁-COOR₂

NH2-NH2

R₁-CONH-NH₂

水解

氧化

R₁-CHO
请你结合途径1和途径2中合成线路的表示方式，设计用没食子酸合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛的合成路线．

Answer 1

（1）比较对硝基甲苯与对氨基苯甲醛可知，在第Ⅰ步中将硝基还原成了氨基，将甲基氧化成了醛基，所以第Ⅰ步所涉及的反应类型有氧化和还原，故选AC；（2）比较和的结构可知，第②步中与Br2反应后的产物R的结构简式为，...