沐舒坦是新近应用的一种溶解分泌物，是促进粘液排出、改善呼吸状况的有效药物，沐舒坦结构简式如图所示：可由甲苯和X为起始原料合成沐舒坦，其合成路线如下：已知：Ⅰ、核磁共振氢

Question

沐舒坦是新近应用的一种溶解分泌物，是促进粘液排出、改善呼吸状况的有效药物，沐舒坦结构简式如图所示：
可由甲苯和X为起始原料合成沐舒坦，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ、核磁共振氢谱表明A中有4种氢；
Ⅱ、C的化学式为C₇H₇NO₂；
Ⅲ、同一个碳上连两个或两个以上的羟基不稳定会自动脱水形成羧基．
（1）写出A、X的结构简式___、___；
（2）写出B生成C的化学方程式___；
（3）D含苯环的同分异构体有___种，写出核磁共振氢谱中峰面积比3：2：2：2的化合物的结构简式；
（4）E生成F的过程中生成的一种副产物G在NaOH水溶液中生成H，H可发生银镜反应，试写出G生成H的反应化学方程式___，写出H发生银镜反应的离子方程式___．

Answer 1

结合产物的结构简式，利用流程图和起始原料的结构简式以及核磁共振氢谱表明A中有4种氢，知A为，A→B是对甲基苯磺酸的硝化反应，生成的B为，B在酸性条件下水解生成C且C的化学式为C₇H₇NO₂，可知C为，C在Fe+HCl条件下发生还原反应生成的D的结构简式为，D在溴水中发生苯环上-NH₂邻对位的取代反应生成E，E在光照条件下与氯气发生甲基上的取代反应，生成的F有三种可能，1取代、2取代、3取代，其1氯取代物与X反应生成的生成物与HCl反应生成沐舒坦，据沐舒坦的结构简式可知，X物质的结构简式为：，
（1）结合产物的结构简式，利用流程图和起始原料的结构简式以及核磁共振氢谱表明A中有4种氢，知A为，据沐舒坦的结构简式可知，X物质的结构简式为：，故答案为：；；
（2）B为，B在酸性条件下水解生成C且C的化学式为C₇H₇NO₂，可知C为，反应的化学方程式为
+H₂O→+H₂SO₄，
故答案为：+H₂O→+H₂SO₄；
（3）D的结构简式为，其含苯环的同分异构体有甲基和氨基临间对3种，还有氨基连在甲基上1种，共4种，核磁共振氢谱中峰面积比3：2：2：2的结构是甲基与氨基在对位的结构，结构简式为，故答案为：4；；
（4）E在光照条件下与氯气发生甲基上的取代反应，生成的F有三种可能，1取代、2取代、3取代，E生成F的过程中生成的一种副产物G在NaOH水溶液中生成H，H可发生银镜反应，说明G为2取代产物，结构简式为，其在NaOH溶液中水解的化学方程式为+2NaOH→+2NaCl+H₂O，发生银镜反应的离子方程式为+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-→+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：+2NaOH→+2NaCl+H₂O；
+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-→+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O．