有机合成中增长碳链是一个重要环节．如下列反应：用图Ⅳ通过以下路线可合成（Ⅱ）：（1）（Ⅰ）的分子式为；（Ⅲ）的结构简式为．（2）（Ⅱ）与足量的热NaOH溶液反应的化学

Question

有机合成中增长碳链是一个重要环节．如下列反应：

用图Ⅳ通过以下路线可合成（Ⅱ）：
（1）（Ⅰ）的分子式为______；（Ⅲ）的结构简式为______．
（2）（Ⅱ）与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为______．
（3）如图Ⅳ在生成（Ⅲ）时，还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，该反应的化学方程式为______，反应类型是______．
（4）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ）．（Ⅳ）的结构简式为______．

Answer 1

（1）根据物质（Ⅰ）的结构简式，可知其分子式为C₈H₈O₂；
物质（Ⅲ）与乙醇在酸性条件下反应生成C₅H₈O₂，该反应为酯化反应，由CH₃CH（OH）COOH的结构与物质（Ⅲ）的分子式可知，CH₃CH（OH）COOH脱去1分子水生成物质（Ⅲ），应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故物质（Ⅲ）的结构简式为CH₂=CHCOOH，
故答案为：C₈H₈O₂；CH₂=CHCOOH；
（2）物质（Ⅱ）在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）CH₃CH（OH）COOH生成物质（Ⅲ）还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，应是2分子CH₃CH（OH）COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯，反应方程式为：，
故答案为：，酯化反应；
（4）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应、还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ），则物质（Ⅰ）的同分异构体为甲酸形成的酯，水解产物（Ⅳ）不含甲基，则物质（Ⅰ）不含甲基为，故芳香化合物（Ⅳ）为苯甲醇，结构简式为，
故答案为：．