（2014•万州区模拟）有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1molB反应生成了2molC．请回答下列

Question

（2014•万州区模拟）有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色；1mol B反应生成了2mol C．

请回答下列问题：
（1）C-E的反应类型为______．
（2）若①，②、③三步反应的产率分别为93.0%、81.0%、88.09%，则由A合成H的总产率为______．
（3）A的结构简式为______．
（4）写出C与银氨溶液反应的离子方程式为______．
（5）H分子中所有碳原子均在一条直线上，G转化为H的化学方程式为______．
（6）X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，1mol X可在HIO₄加热的条件下反应，产物只有1mol Y，则X的结构简式为______．

Answer 1

由于A分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4可知C、H、O的物质的量之比为2：4：1；又由于A的质谱图中质荷比最大值为88，所以A的分子式为C₄H₈O₂，根据分子式可知A中有一个不饱和度，又不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，所以A中存在C=O键，再根据1mol B反应生成了2mol C，结合已知条件可推知A的结构为：，这样可以进一步推出B、C、D、E、F的结构简式，它们依次是：，由于B与HBr发生取代反应生成卤代物，再在NaOH醇溶液中发生消去反应，且H分子中所有碳原子均在一条直线上，所以可以推得G和H的结构分别为：、，
（1）比较C和E的结构可知，E中氢原子个数比C中多2个，其它原子没有变化再根据反应条件可知该反应为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由A合成H的总产率应为①，②、③三步反应的产率之积，所以由A合成H的总产率=93.0%×81.0%×88.09%=66.3%，故答案为：66.3%
（3）由于A分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4可知C、H、O的物质的量之比为2：4：1；又由于A的质谱图中质荷比最大值为88，所以A的分子式为C₄H₈O₂，根据分子式可知A中有一个不饱和度，又不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，所以A中存在C=O键，再根据1mol B反应生成了2mol C，结合已知条件可推知A的结构为：故答案为：
（4）由上面的分析可知，C为乙醛，它与银氨溶液反应的离子方程式为：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^- CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^- CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）由于B是2，3-丁二醇，与HBr发生取代反应生成卤代物，再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H，且H分子中所有碳原子均在一条直线上，所以可以推得G和H的结构，G为H为，G转化为H的化学方程式为，故答案为：
（6）A的结构为：，其中有8个氢原子，而X中核磁共振氢谱只有3个峰，所以X是一个非常对称的结构，X中两个氧原子，且1mol X可在HIO₄加热的条件下反应，产物只有1mol Y，结合题目信息，说明X中有两个羟基，合X的不饱和度是1，有四个碳原子，所以X中有由四个碳原子构成的环，由此X的结构可以写成，故答案为：．