对某芳香烃A分析结果如下：质谱图显示其最大质荷比为120，红外光谱显示其有两个甲基，核磁共振氢谱显示有五种峰且其面积比为1：2：2：1：6，A在有机合成中能发生如下转化：（已知：烃

Question

对某芳香烃A分析结果如下：质谱图显示其最大质荷比为120，红外光谱显示其有两个甲基，核磁共振氢谱显示有五种峰且其面积比为1：2：2：1：6，A在有机合成中能发生如下转化：

（已知：烃基发生取代反应的活性次序为 CH>CH₂>CH₃即叔氢>仲氢>伯氢）
回答以下问题：
（1）写出A的结构简式___；
（2）反应①和②的反应试剂和条件分别为___；
（3）F分子中的含氧官能团名称是___；
（4）反应③的化学方程式为：___；
（5）写出满足下列条件的H分子的所有同分异构体的结构简式：；
①含有苯环 ②1mol有机物发生银镜反应生成4mol Ag ③苯环上的一溴代物有两种___；
（6）与H具有相同官能团的H的同分异构体有四种，其中一种分子K还存在顺反异构体，试写出K的结构简式：___．

Answer 1

质谱图显示芳香烃A的最大质荷比为120，即相对分子质量为120，分子中碳原子最大数目为(120)/(12)=10，故A分子中含有9个碳原子、12个氢原子，故其化学式应为C₉H₁₂；红外光谱显示其有两个甲基，核磁共振氢谱显示有五种峰且其面积比为1：2：2：1：6，即该分子中有5种氢，H原子个数比为1：2：2：1：6，故A的结构为：；因为烃基发生取代反应的活性次序为CH>CH₂>CH₃，结合转化关系可知B为；B发生消去反应生成C为；C与溴加成得到D为；D发生水解反应生成E为，E氧化生成F为，F进一步氧化生成G；G可发生缩聚反应得J 为，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H为，H发生加聚反应得I，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）反应①是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应②是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；氢氧化钠水溶液、加热；
（3）F为，分子中的含氧官能团名称是：醛基、羟基，故答案为：醛基；羟基；
（4）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）H为，其同分异构体符合条件：①含有苯环 ②1 mol有机物发生银镜反应生成4 mol Ag，说明含有2个-CHO，③苯环上的一溴代物有2种，说明苯环上有2种不同的氢原子，故符合条件的H的同分异构体有：、、，
故答案为：、、．
（6）与H（）具有相同官能团的H的同分异构体有四种，其中一种分子K还存在顺反异构体，则碳碳双键中同一碳原子连接不同的原子或原子团，故K的结构简式为，故答案为：．