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(2011•泰州一模)某药物中间体合成路线如下(部分反应条件和产物略)(1)写出下列物质的结构简式:A,D.(2)反应①、②的目的是.(3)写出满足下列条件的A的一种同
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(2011•泰州一模)某药物中间体合成路线如下(部分反应条件和产物略)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/ae51f3deb48f8c54b8fd949b39292df5e0fe7f53.jpg)
(1)写出下列物质的结构简式:A______,D______.
(2)反应①、②的目的是______.
(3)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式______.
a.不溶于水 b.能发生银镜反应 c.含有一C(CH3)3
(4)写出B→C反应的化学方程式为
(5)
是B的一种重要的同分异构体.请设计合理方案,完成从
到
的合成路线(用流程图表示,并注明反应条件).
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/0ff41bd5ad6eddc421eee54f3adbb6fd5266337c.jpg)
提示:①![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/0824ab18972bd4074fce824978899e510fb3097c.jpg)
②合成过程中无机试剂任选:
③合成路线流程图示例如下:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/94cad1c8a786c9172b2d038dca3d70cf3bc75753.jpg)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/ae51f3deb48f8c54b8fd949b39292df5e0fe7f53.jpg)
(1)写出下列物质的结构简式:A______,D______.
(2)反应①、②的目的是______.
(3)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式______.
a.不溶于水 b.能发生银镜反应 c.含有一C(CH3)3
(4)写出B→C反应的化学方程式为
2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O2
2CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH
催化剂 |
2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O2
2CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH
.催化剂 |
(5)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/c83d70cf3bc79f3da2e8b584b9a1cd11728b297c.jpg)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/4610b912c8fcc3cea0c998879145d688d43f207c.jpg)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/574e9258d109b3dea391b5dccfbf6c81800a4c53.jpg)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/0ff41bd5ad6eddc421eee54f3adbb6fd5266337c.jpg)
提示:①
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/0824ab18972bd4074fce824978899e510fb3097c.jpg)
②合成过程中无机试剂任选:
③合成路线流程图示例如下:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/94cad1c8a786c9172b2d038dca3d70cf3bc75753.jpg)
▼优质解答
答案和解析
由产物可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,则D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa,C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH,B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,
(1)由以上分析为A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa,
故答案为:HOCH2CH2C(CH3)2CHO;HOCH2CH2C(CH3)2COONa;
(2)A中含有羟基,可被氧化,则反应①、②的目的是保护-OH不被氧化,
故答案为:保护-OH不被氧化;
(3)A的一种同分异构体不溶于水,应含有酯基,能发生银镜反应,则应为甲酸酯,
且含有一C(CH3)3,则对应的结构为HCOOCH2C(CH3)3,
故答案为:HCOOCH2C(CH3)3;
(4)B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,在催化剂条件下可被氧化为酸,
反应的化学方程式为2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O2
2CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH,
故答案为:2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O2
2CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH;
(5)
可先与水发生加成反应,然后在浓硫酸作用下发生消去反应,用高锰酸钾氧化后在与氢气发生加成反应,最后在浓硫酸作用下发生酯化反应可得到产物,反应的流程为
,
故答案为:
.
(1)由以上分析为A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa,
故答案为:HOCH2CH2C(CH3)2CHO;HOCH2CH2C(CH3)2COONa;
(2)A中含有羟基,可被氧化,则反应①、②的目的是保护-OH不被氧化,
故答案为:保护-OH不被氧化;
(3)A的一种同分异构体不溶于水,应含有酯基,能发生银镜反应,则应为甲酸酯,
且含有一C(CH3)3,则对应的结构为HCOOCH2C(CH3)3,
故答案为:HCOOCH2C(CH3)3;
(4)B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,在催化剂条件下可被氧化为酸,
反应的化学方程式为2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O2
催化剂 |
故答案为:2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O2
催化剂 |
(5)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/aec379310a55b319f5b86dc440a98226cffc1739.jpg)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/1c950a7b02087bf44c47b858f1d3572c10dfcfdc.jpg)
故答案为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/1c950a7b02087bf44c47b858f1d3572c10dfcfdc.jpg)
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