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(2014•长葛市三模)水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜.E的一种合成路线如下:已知:2RCH2CHONaOH/H2O△请回答下列问题:(1)饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%.则A的分子式
题目详情
(2014•长葛市三模)水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜.E的一种合成路线如下:
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已知:2RCH2CHO
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请回答下列问题:
(1)饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%.则A的分子式为______.结构分析显示A只有一个甲基,则A的名称为______.
(2)B能发生银镜反应,该反应的化学方程式为
(3)C中含有官能团的名称为______;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂______.
(4)第③步的反应类型为______;D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰,写出M的结构简式______.
(5)写出E的结构简式______.
(6)水杨酸可以和乙二醇在一定条件下合成缓释阿司匹林.试以乙烯为主要原料(其它无机试剂自选)合成乙二醇,请按以下格式设计合成路线A
B
C…
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已知:2RCH2CHO
NaOH/H2O |
△ |
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请回答下列问题:
(1)饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%.则A的分子式为______.结构分析显示A只有一个甲基,则A的名称为______.
(2)B能发生银镜反应,该反应的化学方程式为
CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2
CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
△ |
CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2
CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
.△ |
(3)C中含有官能团的名称为______;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂______.
(4)第③步的反应类型为______;D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰,写出M的结构简式______.
(5)写出E的结构简式______.
(6)水杨酸可以和乙二醇在一定条件下合成缓释阿司匹林.试以乙烯为主要原料(其它无机试剂自选)合成乙二醇,请按以下格式设计合成路线A
反应物1 |
反应条件1 |
反应物2 |
反应条件2 |
▼优质解答
答案和解析
一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该饱和一元醇为CnH2n+2O,相对分子质量为
=74,则14n+2+16=74,解得n=4,故A分子式为C4H10O,且A中只有一个甲基,则A为CH3CH2CH2CH2OH,A被氧气氧化生成B为CH3CH2CH2CHO,CH3CH2CH2CHO再氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生反应生成C,结合题目给予的信息,可知C的结构简式为:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,D的相对分子质量是130,则C和氢气发生加成反应生成D,则D的结构简式为:CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D和水杨酸发生酯化反应生成E,E的结构简式为:
,
(1)由上述分析可知,A分子式为C4H10O,结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,1-丁醇,
故答案为:C4H10O;1-丁醇;
(2)B为CH3CH2CH2CHO,与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2
CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2
CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O;
(3)C的结构简式为:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,含有的官能团为:碳碳双键、醛基,
检验C中的碳碳双键和醛基时,应先检验碳碳双键,因为醛基也能被溴水氧化,用银氨溶液检验完醛基后溶液显碱性,溴水与碱性溶液反应,因此必须加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水检验碳碳双键,试剂先后顺序依次为:银氨溶液、稀盐酸、溴水,
故答案为:碳碳双键、醛基;银氨溶液、稀盐酸、溴水;
(4)第③步的反应是CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO和氢气发生加成反应(或还原反应)生成CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰,则M的结构简式为:
,
故答案为:还原反应(或加成反应);
;
(5)由上述分析可知,E的结构简式为:
,故答案为:
;
(6)以乙烯为主要原料(其它无机试剂自选)合成乙二醇的工艺流程为:
,
故答案为:
.
16 |
21.6% |
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(1)由上述分析可知,A分子式为C4H10O,结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,1-丁醇,
故答案为:C4H10O;1-丁醇;
(2)B为CH3CH2CH2CHO,与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2
△ |
故答案为:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2
△ |
(3)C的结构简式为:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,含有的官能团为:碳碳双键、醛基,
检验C中的碳碳双键和醛基时,应先检验碳碳双键,因为醛基也能被溴水氧化,用银氨溶液检验完醛基后溶液显碱性,溴水与碱性溶液反应,因此必须加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水检验碳碳双键,试剂先后顺序依次为:银氨溶液、稀盐酸、溴水,
故答案为:碳碳双键、醛基;银氨溶液、稀盐酸、溴水;
(4)第③步的反应是CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO和氢气发生加成反应(或还原反应)生成CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰,则M的结构简式为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/9358d109b3de9c826784223e6f81800a18d8439a.jpg)
故答案为:还原反应(或加成反应);
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/9358d109b3de9c826784223e6f81800a18d8439a.jpg)
(5)由上述分析可知,E的结构简式为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/b2de9c82d158ccbfd45d6e8b1ad8bc3eb035419a.jpg)
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/b2de9c82d158ccbfd45d6e8b1ad8bc3eb035419a.jpg)
(6)以乙烯为主要原料(其它无机试剂自选)合成乙二醇的工艺流程为:
![](http://hiphotos.baidu.com/zhidao/pic/item/d50735fae6cd7b896d96e1320c2442a7d8330e8d.jpg)
故答案为:
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