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有机化学疑点霍夫曼消除反应的反应机理是?
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有机化学疑点
霍夫曼消除反应的反应机理是?
霍夫曼消除反应的反应机理是?
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答案和解析
如果以四甲基铵盐作原料,产物是三甲胺和甲醇.虽不严格符合Hofmann反应的定义,但也属于Hofmann反应的范畴.不对称胺反应时,反应由动力学控制,较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强,位阻较小,因此优先被消除,产物主要是不稳定的取代较少的烯烃.这个规则与Zaitsev规则相反,称为霍夫曼规则(Hofmann规则).β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时,由于共轭和吸电子效应,未取代的β-碳上氢的酸性较弱,因此反应不符合Hofmann规则.连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除.霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃.由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样,故也可通过引入的甲基数目,来判断反应物是哪一级的胺.
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