苯甲酸的分子式为C6H5COOH，分子结构为，是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物．其化学性质与乙酸类似，具有弱酸性，并可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯．已知苯甲酸

Question

苯甲酸的分子式为C₆H₅COOH，分子结构为，是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物．其化学性质与乙酸类似，具有弱酸性，并可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯．
已知苯甲酸乙酯的沸点为213℃，且水、乙醇和环己烷能够以7.0%、17.0%、76.0%的比例在62.1℃时成为蒸汽逸出．请根据以上信息和装置图回答下述实验室制备苯甲酸乙酯的有关问题：

（1）①在三孔圆底烧瓶中加入苯甲酸、浓硫酸、过量的乙醇、沸石；②再向烧瓶中加入环己烷，装上分水器的回流冷凝管．写出制备苯甲酸乙酯的方程式：___；实验中使用分水器的目的是___．
（2）缓慢加热回流，至分水器下层液体不再增多，停止加热，放出分水器中液体，分水器中液体的三种主要成分是：温度计水器___．
（3）将圆底烧瓶中的残液倒入盛有冷水的烧瓶中，用___溶液中和至弱碱性；分液，分出有机层粗产品；水层用乙醚（乙醚为常用有机溶剂，水溶性较差，沸点为34.5℃）___（填实验操作名称），乙醚层与粗产品合并；用纯水洗有机层两次，将乙醚层与水尽量分净，乙醚层从上口倒入一个干燥的锥形瓶．
（4）加入适量豆粒大小的无水氯化钙干燥剂，摇动锥形瓶，至乙醚层澄清透明；乙醚层过滤入一个干燥的圆底烧瓶；进行___（填实验操作名称），先蒸出___，后蒸出苯甲酸乙酯．

Answer 1

（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，水-乙醇-环己烷能形成三元共沸物，导致水量减少，生成物的量减少，导致平衡向正反应方向移动，分离出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移动；
故答案为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，分离出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移动；
（2）沸点低的物质先被蒸馏得到，三元共沸物的熔点较低，导致三元共沸物先被蒸馏得到，所以该液体的三种主要成分是水、乙醇、环己烷；
故答案为：水、乙醇、环己烷；
（3）碳酸钠为强碱弱酸盐，碳酸钠溶液呈碱性，能和酸反应而除去酸，碳酸钠溶液能降低酯的溶解度，所以碳酸钠溶液的作用是：除去产品中的酸性杂质、降低苯甲酸乙酯的溶解度，所以用饱和碳酸钠溶液中和至弱碱性，除去乙酸、乙醇，分离互不相溶的液体采用分液的方法分离，需要的仪器为分液漏斗，分液，分出有机层粗产品，水层用乙醚萃取分离，
故答案为：饱和碳酸钠；萃取；
（4）乙醚易挥发说明乙醚的沸点较低，苯甲酸乙酯沸点较高，加热时，沸点低的先蒸出、沸点高的后蒸出，所以将醚层加入到干燥的蒸馏烧瓶中进行蒸馏操作，先蒸出乙醚、后蒸出苯甲酸乙酯，
故答案为：蒸馏，乙醚；