对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：请按要求填空：（

Question

 对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B ₁ 和B ₂ 、C ₁ 和C ₂ 分别互为同分异构体，无机产物略去）：请按要求填空：

   （1）上述①~⑤的反应中，属于取代的有 __________________ （填数字序号）。

   （2）C ₂ 分子内通过氢键又形成了一个六元环，C ₁ 只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C ₁ 和C ₂ 分离，则首先被蒸出的成分是 ______ （填“C ₁ ”或“C ₂ ”）。

   （3）工业上设计反应①、②、③得到C ₁ 、C ₂ 而不是只通过苯酚与硝酸反应直接得到C ₁ 、C ₂ ，其目的是 ______________________________________________________ 。

   （4）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：（I）是对位二取代苯；（Ⅱ）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连；其中2种结构是 和 ，写出另外3种同分异构体的结构简式

_______________________________________________________________________ 。

 

Answer 1

 （1）①②③⑤（每个0．5分，共2分）     （2）C2 （2分）    （3）保护酚羟基不被硝酸氧化（2分）    （4）       （每个1分，共...