已知烃A能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应．其蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍，图中B为A的一溴代物，B发和硝化反应得到的一硝基化合物有3种．D的分子式为C2H2O4，它能与碳

Question

已知烃A能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应．其蒸气密度是相同条件下H₂密度的46倍，图中B为A的一溴代物，B发和硝化反应得到的一硝基化合物有3种．D的分子式为C₂H₂O₄，它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体．

（1）A的分子式为___，B的结构简式为___．
（2）B生成C的化学方式式为___．
（3）写出一种符合下列要求的C的同分异构体：___．
①遇FeCl₃溶液显紫色
②核磁共振氢谱图中有6组峰
（4）C的邻位一溴取代物可作为合成水杨酸（）的原料，其合成过程如下：

C的邻位一溴代物

KMnO4

H+

NaOH/H2O

 

H2SO4

               第一步   第二步    第三步
上述合成过程中的第一步和第二步不能对调的原因是___．

Answer 1

烃A能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应．烃A的蒸气密度是相同条件下H₂密度的46倍，则Mr（A）=46×2=92，B为A的一溴代物，B能和硝化反应得到的一硝基化合物有3种，则A中含苯环，结合相对分子质量可知，可以一个苯环，假设只有一个侧链，则侧链式量=92-72-5=15，则分子中还含1个甲基，A为，B的一硝化产物有3种，可知B为，C→D发生水解反应生成D为苯甲醇，D的分子式为C₂H₂O₄，它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，可推知D为HOOC-COOH，故E可能为：或，
（1）由上述分析可知，A为甲苯，其分子式为C₇H₈，B为，
故答案为：C₇H₈；；
（2）B生成C的化学方式式为 ，
故答案为：；  
（3）C为苯甲醇，根据条件①遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，②核磁共振氢谱图中有6组峰，则符合条件的C的同分异构体为，
故答案为：； 
（4）由邻溴甲苯合成水杨酸时，先用高锰酸钾将甲基氧化成羧基，再碱性水解将溴原子水解成酚羟基，因为酚羟基能被高锰酸钾氧化，所以这两步不能对调，
故答案为：酚羟基能被高锰酸钾氧化．