冬青油是天然香料之一，其主要成分为水杨酸甲酯，可由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和甲醇作原料在浓硫酸催化下酯化而得．实验步骤：Ⅰ．如图，在100mL三口烧瓶中放入6.9g（0.05mol）水杨酸和

Question

冬青油是天然香料之一，其主要成分为水杨酸甲酯，可由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和甲醇作原料在浓硫酸催化下酯化而得．
实验步骤：
Ⅰ．如图，在100mL三口烧瓶中放入6.9g（0.05mol）水杨酸和24g（30mL，0.75mol）甲醇，向混合物中加入约10mL甲苯，再小心地加入8mL浓硫酸，摇动混匀：加入1～2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85-95℃，加热回流1.5-2小时：
Ⅱ．待装置冷却后，分离出甲醇，向烧瓶中加入50mL，水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中；依次用50mL 5% NaHCO₃溶液洗1次（溶液呈弱碱性），30mL水洗一次（产物皆在下层），有机层得到粗酯；
Ⅲ．将粗酯进行蒸馏，收集221℃～224℃的馏分．产品经0.5g无水CaCl₂干燥后称重．
已知：甲苯与水形成的共沸物，沸点为85℃，该实验中加入甲苯，易将水蒸出．
常用物理常数：

名称	相对分子质量	相对密度	熔点（℃）	沸点（℃）	溶解度
水杨酸甲酯	152	1.5369	-8.6	223.3	微溶
水杨酸	138	1.44	157	211	1.5g/L
甲醇	32	0.79	-97.8	64.5	混溶

请根据以上信息回答下列问题：

（1）制备冬青油的化学方程式为___．
（2）制备冬青油时，最合适的加热方法是___．实验中加入甲苯作带水剂的目的是___．
（3）反应结束冷却后，分离甲醇的操作是：___；
（4）在提纯粗产品的过程中，用碳酸氢钠溶液洗涤主要除去的杂质是___：若改用氢氧化钠溶液是否可以___（填“可以”或“不可以”），其原因是___．
（5）检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是___．最终称得产品的质量为4.2g，则所得水杨酸甲酯的产率为___（保留两位有效数字）．

Answer 1

（1）水杨酸制备冬青油，发生水杨酸中-COOH与甲醇中的-OH发生酯化反应，方程式为：；故答案为：；（2）控制温度在85～95℃下恒温下加热反应，温度低于100℃，应采取水浴加热；反应产生的水从反应体系中分离开来，使...