为什么乙炔和水加成会生成乙醛而不是CH2=CH0H?CH2=CH0H是不是一定会异构化为乙醛?

Question

为什么乙炔和水加成会生成乙醛而不是CH2=CH0H?
CH2=CH0H是不是一定会异构化为乙醛?

Answer 1

乙醛这类有a氢的羰基化合物,其a氢可在a碳与羰基氧间来回移动,因此在乙醛中实际存在一对互变异构体,酮式(乙醛）以及烯醇式（即CH2=CHOH).两者构成一个平衡体系.常温下平衡偏向酮式转变(酮式为主要存在形式）
另外,由热力学数据易知,一般有a氢的醛酮,其烯醇式都比酮式不稳定,体系中绝大部分是酮式（因此,乙醛溶液中两者共存,但极少CH2=CH0H）.
（但如1,1,1-三氯-2,4-戊二酮由于碳负离子稳定,其体系中烯醇式含量可达到99%,反而几乎不存在这种酮本身）
综上,CH2=CHOH绝大部分异构化为乙醛,一小部分仍以CH2=CHOH形式在平衡体系中存在.