（1）肉桂酸（E）的分子结构模型如右图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．用芳香烃A为原料合成E的路线如下：①写出顺式肉桂酸的结构简式．②A→B的反应条件是，③

Question

（1）肉桂酸（E）的分子结构模型如右图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．
用芳香烃A为原料合成E的路线如下：

①写出顺式肉桂酸的结构简式______．
②A→B的反应条件是______，
③按以下要求写化学方程式：D发生银镜反应：

2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O

2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O

；F→H：

浓H2SO4

△

+H₂O

浓H2SO4

△

+H₂O

；
④D与乙酸酐按物质的量1：1反应除生成E外，还有另一种产物写出它的结构简式：______．
（2）阿魏酸具有抗血小板聚集，增强前列腺素活性，镇痛，缓解血管痉挛等作用．是生产用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料．如心血康、太太口服液等等，它同时在人体中可起到健美和保护皮肤的作用．

某学生为了探究它的结构查得以下信息：核磁共振氢谱（图1）、质谱（图2）、红外光谱（图3），分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余为氧，它从结构上可以看成是肉桂酸发生苯环上的二元取代的衍生物．
根据以上信息推知：它可能有______种结构（不包括顺反异构，下同）；如果通过化学实验又得知1mol该物质最多可以和含2mol溴的浓溴水反应写出一种它可能的结构简式______．

Answer 1

（1）黑色小球代表碳原子，白色小球代表氢原子，灰色小球代表氧原子，每个碳原子形成4个共价键，所以该物质的结构简式为：；
A是甲苯，光照条件下，甲苯和氯气发生取代反应生成一氯甲苯B，一氯甲苯和氢氧化钠的水溶液反应生成苯甲醇C和氯化钠，在加热、铜作催化剂条件下，苯甲醇被氧化生成苯甲醛D，苯甲醛乙酸酐按物质的量1：1发生取代反应
生成肉桂酸和乙酸，肉桂酸和水发生加成反应生成F，F发生酯化反应生成H．
①通过以上分析知，顺式肉桂酸的结构简式，故答案为：
；
②A→B的反应条件是光照，故答案为：光照；
③该反应为：2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案为：2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O
；
该反应为：

浓H2SO4

△

+H₂O，
故答案为：

浓H2SO4

△

+H₂O；
④通过以上分析知，另一种物质是乙酸，其结构简式为：CH₃COOH，故答案为：CH₃COOH；
（2）分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余为氧，该分子中含有C、H、O原子个数比=(0.6186)/(12)：(0.0515)/(1)：(0.3299)/(16)=5：5：2，根据核磁共振氢谱知，该物质中含有8种H原子，且其个数比是1：1：1：1：1：1：1：3，根据质谱知，其相对分子质量是194，所以该物质的分子式是C₁₀H₁₀O₄，根据核外光谱知，该物质中含有羟基、羰基、碳