（2014•红河州模拟）化学-选修5：有机化学基础现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收

Question

（2014•红河州模拟）【化学-选修5：有机化学基础】
现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应．
已知：
①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O
回答下列问题：
（1）X中官能团的名称是______，C的结构简式为______；
（2）E→F反应类型是______；
（3）I的结构简式为______；
（4）E不具有的化学性质______（选填序号）；
a、取代反应     b、消去反应    c、氧化反应       d、1mol E最多能与1mol NaHCO₃反应
（5）写出下列反应的化学方程式：①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：______；②B→C的化学方程式：______；
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有______种，
a、苯环上的一氯代物有两种　    b、不能发生水解反应  
c、遇FeCl₃溶液不显色         d、1mol E的同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的一种结构简式为______．

Answer 1

A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，E遇FeCl₃溶液显色，说明E中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解，说明X中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHBr₂，芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，可以确定X含有2个甲基，结合E能与能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置没有取代基，综上分析可推知X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F在浓硫酸、加热条件下生成H，H能使溴水褪色，应是发生消去反应，故H为，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，
（1）X为，含有官能团是：酯基、溴原子；C的结构简式为HCOOH，
故答案为：酯基、溴原子；HCOOH；
（2）E→F是和氢气发生加成反应生成，
故答案为：加成反应；
（3）由上述分析可知，I的结构简式为：，故答案为：；
（4）E的结构简式为：，
a．E含有酚羟基和甲基，能发生取代反应，故不选；      
b．E不能发生消去反应，故选；       
c．E是有机物能氧化反应，且酚羟基易被氧化，故不选；    
d．羧基能和碳酸氢钠反应，所以1molE最多能与1molNaHCO₃反应，故不选；
故答案为：b；
（5）①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：；
②B→C的化学方程式：2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O，
故答案为：；
2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O；
（6）的同分异构体同时符合下列条件：b、不能发生水解反应，没有酯基，c、遇FeCl₃溶液不显色，说明不含酚羟基，d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应，含有1个-OH、1个-COOH，a、苯环上的一氯代物有两种，苯环上有2种H原子，应含有2个取代基且处于对位，符合条件的同分异构体有：，共有4种，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的一种结构简式为或，
故答案为：4；或．