对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟

Question

对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。

一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO ₄ 为催化剂（可循环使用），在CCl ₄ 溶液中，加入乙酸酐（有脱水作用），45℃反应1h。反应结束后，过滤，滤液分别用5%
NaHCO ₃ ，溶液、水洗至中性，再经分离提纯得到对硝基甲苯。
(1)上述实验中过滤的目的是____________。
(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于____（填 “上”或“下”）层；放液时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有____________________。
(3)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。

①NaHSO ₄ 催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为________。
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是________________。
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO ₄ 催化甲苯硝化的优点有________、________。

Answer 1

(1)回收NaHSO ₄
(2)下；分液漏斗上面塞子未打开
(3)①0.32；②主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯；③在硝化产物中对硝基甲苯比例提高；催化剂用量少且能循环使用