“张-烯炔环异构反应”可高效构筑五元环化合物：（R、R′、R″表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A的结构简式是．（2）B、C含有相同的官能团，D中

Question

“张-烯炔环异构反应”可高效构筑五元环化合物：

（R、R′、R″表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：

已知：
（1）A的结构简式是___．
（2）B、C 含有相同的官能团，D 中含有的官能团是___．
（3）E与溴水反应生成F的化学方程式是___；试剂a 是___．
（4）顺式结构的CH₂CH=CHCH₂OH和G反应生成H（顺式结构）的化学方程式为___．
（5）某芳香族化合物N的相对分子质量比E的相对分子质量大2，N能与NaHCO₃溶液反应放出气体，则N的同分异构体有___种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：1：2：2：3的结构简式是___（写出一种即可）．
（6）参照上述合成信息，设计一条由和CH₃CHO为原料合成的合成路线流程图：___．（其它试剂任选，合成路线常用的表示方式为：A

反应试剂

反应条件

B…

反应试剂

反应条件

目标产物）

Answer 1

由合成流程可知，A与氢气发生加成反应生成CH3CH=CHCH2OH，A应为CH3C≡CCH2OH，B、C含有相同的官能团，B为，C为CH3CHO，由信息可知生成D为，D氧化生成E为，与溴水反应生成F为，试剂a为NaOH/醇溶液，F发生消去反应生成...