下列是利用烃C3H6合成有机高分子E和烃C6H14的流程图，请回答以下问题：（1）①～⑥中属于取代反应的有．（2）C6H14核磁共振氢谱只有两种峰，则C6H14的结构简式为：；写出E的结构简式

Question

下列是利用烃C₃H₆合成有机高分子E和烃C₆H₁₄的流程图，请回答以下问题：

（1）①～⑥中属于取代反应的有___．
（2）C₆H₁₄核磁共振氢谱只有两种峰，则C₆H₁₄的结构简式为：___；写出E的结构简式：___．
（3）D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有___种，其中氢原子核磁共振氢普峰最少的结构简式为___．
①含碳碳双键　　　　　　　②能水解　　　　　　　　　③能发生银镜反应
（4）根据你所学知识和图中相关信息，以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷（无机试剂任选），写出第三步化学反应的化学方程式（有机物质写结构简式）：___．

Answer 1

烃C₃H₆与HCl反应生成C₃H₇Cl，则烃C₃H₆为CH₂=CHCH₃，与HCl发生加成反应生成C₃H₇Cl，C₃H₇Cl在Na条件下生成C₆H₁₄，应属于取代反应，（2）中C₆H₁₄核磁共振谱只有两种峰，则C₆H₁₄的结构简式为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，故C₃H₇Cl为（CH₃）₂CHCl．CH₂=CHCH₃与氯气在加热条件下生成C₃H₅Cl，应是发生取代反应，C₃H₅Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A，而A可以连续发生氧化反应，故C₃H₅Cl为CH₂=CHCH₂Cl，A为CH₂=CHCH₂OH，B为CH₂=CHCHO，C为CH₂=CHCOOH，C与甲醇发生酯化反应生成D为CH₂=CHCOOCH₃，D发生加聚反应生成E为，
（1）反应①②⑤属于取代反应，反应③④属于氧化反应，反应⑥属于加成反应，故答案为：①②⑤，故答案为：①②⑤；
（2）C₆H₁₄核磁共振谱只有两种峰，则C₆H₁₄的结构简式为：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，E的结构简式为：，
故答案为：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂；；
（3）D（CH₂=CHCOOCH₃）的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体：①含碳碳双键 ②能水解，含有酯基，③能发生银镜反应，应含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有：CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C（CH₃）OOCH，其中氢原子核磁共振谱谱峰最少的结构简式为：CH₂=C（CH₃）OOCH，
故答案为：3；CH₂=C（CH₃）OOCH；
（4）以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷，首先在浓硫酸、加热170℃条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，根据转化中反应⑦可知，1，2-二溴乙烷与Na发生反应生成环己烷与NaBr，故：
第一步反应方程式为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，
第三步化学反应的化学方程式为：3 BrCH₂CH₂Br+6Na→+6NaBr，
故答案为：3 BrCH₂CH₂Br+6Na→+6NaBr．