苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等。苯佐卡因的合成

Question

苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式： 简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等。苯佐卡因的合成路线如下：（Na ₂ Cr ₂ O ₇ 是一种强氧化剂）

已知：
①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应： ；     
③  
④酰基化反应： 。

（1）Y的结构简式：___________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为__________。
（2）写出有机反应类型：反应③__________，反应⑤__________。
（3）反应②的另一反应物是______________________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式____________________。
（4）写出反应④的化学方程式：____________________。
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：____________________。
（6）甲同学尝试设计合成路线W： ，却始终没有成功，请分析可能原因____________________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH ₃ CO) ₂ O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第__________步。（填I、II、III、IV、V）

Answer 1

（1）CH ₃ Cl；
（2）氧化；还原
（3）浓硝酸；
（4）
（5）取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
（6）-NH ₂ （氨基）容易被氧化；IV