（2014•浙江）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知：（1）关于普鲁卡因，下列说法正确的是A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反

Question

（2014•浙江）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知：

（1）关于普鲁卡因，下列说法正确的是______
A．可与浓盐酸形成盐           B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应             D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式______．
（3）写出B→C反应所需的试剂______．
（4）写出C+D→E的化学反应方程式

HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+

浓硫酸

△

+H₂O

HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+

浓硫酸

△

+H₂O

．
（5）写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式______．
①分子中含有羧基
②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）．

Answer 1

由题给信息可知E应为，则C为，B为，A为乙苯，D为HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由题给信息可知X应为（CH₂CH₃）₂NH，
（1）A．分子中含有氨基，可与浓盐酸形成盐，故A正确；
B．分子只含有苯环，可与氢气发生加成反应，故B错误；
C．分子中含有酯基，可发生水解反应，故C正确；
D．分子中只含有碱性官能团氨基，但不含有呈酸性的官能团，则不能形成内盐，故D错误．
故答案为：AC；
（2）由以上分析可知B为，故答案为：；
（3）B为，C为，则B生成C的反应为氧化反应，氧化剂可为酸性高锰酸钾溶液，故答案为：酸性高锰酸钾溶液；
（4）C+D→E的反应为酯化反应，反应的方程式为HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+

浓硫酸

△

+H₂O；
（5）B为，对应的同分异构体中：①分子中含有羧基；
②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢分子，说明苯环上含有2个取代基，且位于对位位置，为，
故答案为：；
（6）由以上分析可知X应为（CH₂CH₃）₂NH，可由CH₃CH₂Cl和NH₃反应生成，以乙烯为原料，则应先和HCl加成，生成CH₃CH₂Cl，相关反应的方程式为CH₂=CH₂+HCl

一定条件下

CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃

一定条件下

（CH₂CH₃）₂NH+2HCl，
故答案为：CH₂=CH₂+HCl

一定条件下

作业帮用户 2016-11-28 举报

问题解析

由题给信息可知E应为，则C为，B为，A为乙苯，D为HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由题给信息可知X应为（CH₂CH₃）₂NH，结合对应物质以及题目要求解答该题．

名师点评

本题考点：

真题集萃；有机物的推断．

考点点评：

本题为2014年浙江高考题，题目侧重于有机物的合成与推断的考查，综合考查学生的分析能力的考查，答题时注意把握题给信息，把握官能团的性质，难度中等．

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