人们对苯的认识有一个不断深入的过程．（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种含叁键的不饱和烃．写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式，苯不能使溴水

Question

人们对苯的认识有一个不断深入的过程．
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种含叁键的不饱和烃．写出C ₆ H ₆ 的一种含叁键且无支链链烃的结构简式______，苯不能使溴水退色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式______．
（2）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热．但1，3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3环己二烯______（填“稳定”或“不稳定”）．
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列______事实（填入选项字母）．
A．苯不能使溴水退色  B．苯能与H ₂ 发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体  D．邻二溴苯只有一种
（4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是______．

Answer 1

（1）C ₆ H ₆ 比饱和链烃（C ₆ H ₁₄ ）少8个H，如果有叁键、环，结构中还可含有二个双键，根据叁键和双键可能的不同位置可确定可能的结构简式为：
HC≡C-C≡C-CH ₂ -CH ₃ 或HC≡C-CH ₂ -C≡C-CH ₃ 或HC≡C-CH ₂ -CH ₂ -C≡CH或CH ₃ -C≡C-C≡C-CH ₃ ，在一定条件下苯能发生取代反应，例如在浓硫酸的条件下与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，反应的化学方程式为



，
故答案为：HC≡C-C≡C-CH ₂ -CH ₃ 或HC≡C-CH ₂ -C≡C-CH ₃ 或HC≡C-CH ₂ -CH ₂ -C≡CH或CH ₃ -C≡C-C≡C-CH ₃ ；



；

（2）1，3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯放热，说明苯的总能量比1，3环己二烯低，物质的能量越低，越稳定，故答案为：稳定　
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，再就是如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释，
故答案为：AD　
（4）苯分子中含有一种特殊的化学键，键长介于C-C和C=C之间，不存在单纯的单、双键，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，
故答案为：介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键．