（8分）环丙胺是合成喹喏酮类抗菌药物环丙沙星的重要原料，文献报导的合成方法很多，最近有人提出了下述合成路线：试回答下列问题：1．原料（1

Question

（ 8 分） 环丙胺是合成喹喏酮类抗菌药物环丙沙星的重要原料，文献报导的合成方法很多，最近有人提出了下述合成路线：

 

试回答下列问题：

1 ．原料（ 1 ）的名称是什么？

2 ． (C ₄ H ₉ ) ₄ N ^＋ Br ^－ 是什么催化剂？

3 ．实验发现由（ 2 ）制备（ 3 ）时，如果 ROH 采用甲醇或乙醇，（ 3 ）的产率很低，你认为原因是什么？

4 ．由（ 4 ）制备（ 5 ）涉及一个重要的 人名 反应，这个人名反应叫什么？

5 ．写出（ 2 ）到（ 3 ）的反应机理。

Answer 1

1 ． γ －丁内脂（ 2 分）

2 ．相转移催化剂（ 1 分）

3 ．当 ROH 为甲醇或乙醇时， 中酯基的位阻小，易被 OH ^－ 皂化（水解），皂化副反应加剧，因而关环产物（ 3 ）的收率降低。（ 2 分）

4. 霍夫曼重排（霍夫曼降解）（ 1 分）

5 ． （ 2 分）