Fridel-Crafts反应是向苯环上引入烷基最重要的方法，在合成上有很大的实用价值，该反应可以简单表示如下：ArH+RX催化剂ArR+HX；△H<0（Ar表示苯基）．某

Question

Fridel-Crafts反应是向苯环上引入烷基最重要的方法，在合成上有很大的实用价值，该反应可以简单表示如下：ArH+RX

催化剂

ArR+HX；△H<0（Ar表示苯基）．某化学兴趣小组在实验室先利用叔丁醇与盐酸反应制得叔丁基氯（沸点50.7℃），再利用Fridel-Crafts反应原理制备对叔丁基苯酚（熔点99℃）．反应流程及实验装置如图1所示：

试回答下列问题：
（1）步骤①是直接将盐酸、叔丁醇直于分液漏斗中，振摇一段时间后静置分液．振摇过程中应进行___操作．步骤②中用饱和食盐水及饱和碳酸氢钠的目的是___．步骤③是要将叔丁基氯粗产品制成精品，实验操作方法是___．
（2）步骤④在如图2所示的装置中进行，若实验过程中去掉制备装置中装有氯化钙的干燥管，有可能导致的不良后果是___．
（3）叔丁基氯与苯盼反应时适当控制温度是很重要的．若反应过程中温度过高应用冷水浴冷却，否则可能导致的不良后果是___．
（4）常温下叔丁基氯易变质（打开瓶塞时瓶口会有白雾现象>，故实验中所用的必须现用现配，试写出叔丁基氯在常温下变质时发生反应的化学方程式___．
（5）实验中得到产品叔丁基苯盼常常不是白色而呈现浅紫色，你认为可能的原因是___．

Answer 1

（1）使用分液漏斗时，振摇过程中应进行放气，叔丁基氯粗产物中有HCl等杂质，叔丁基氯在食盐水及饱和碳酸氢钠中的溶解度小，所以步骤②中用饱和食盐水及饱和碳酸氢钠的目的是除去叔丁基氯粗产物中的HCl等酸性杂质、减少叔丁基氯溶解损耗量，由于叔丁基氯的沸点较低，可用蒸馏法分离，
故答案为：放气；除去叔丁基氯粗产物中的HCl等酸性杂质、减少叔丁基氯溶解损耗量；蒸馏；
（2）氯化钙干燥管具有吸水作用，可防止水气进入，使反应物、催化剂等失效，
故答案为：水气进入，反应物、催化剂等可能失效；
（3）反应为放热反应，随着反应的进行，温度逐渐升高，生成大量的HCl气体而导致反应装置内压强过高，且可导致叔丁基氯挥发而影响产率，
故答案为：反应放热使温度升高，且生成大量的HCl气体，若不及时冷却，叔丁基氯的蒸气易逸出而影响产率；
（4）常温下叔丁基氯易变质，打开瓶塞时瓶口会有白雾现象，则有氯化氢产生，所以叔丁基氯发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）₂和HCl或（CH₃）₃CCl水解产生氯化氢，反应的方程式为（CH₃）₃CCl→CH₂=C（CH₃）₂+HCl↑或（CH₃）₃CCl+H₂O→（CH₃）₃COH+HCl↑，
故答案为：（CH₃）₃CCl→CH₂=C（CH₃）₂+HCl↑或（CH₃）₃CCl+H₂O→（CH₃）₃COH+HCl↑；
（5）苯酚易被氧化生成对苯醌，可导致最终产品对叔丁基苯酚不是白色而呈现紫色，故答案为：一部分苯酚被空气中的氧气所氧化．