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某天然芳香族有机物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下(图中每一步反应都进行完全),其中M分子式为CxHyO2Cl,能与NaHCO3溶液反应.A分子由22个原子构成,1molA完全燃烧生

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某天然芳香族有机物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下(图中每一步反应都进行完全),其中M分子式为C x H y O 2 Cl,能与NaHCO 3 溶液反应.A分子由22个原子构成,1molA完全燃烧生成的CO 2 比生成的H 2 O多4mol.K与银氨溶液不反应,P的最小环为四元环.



(1)写出下列反应的反应类型:
 A→P______;D→E第①步反应______.
(2)A的分子式为______,B中所含的官能团名称是______.
(3)写出G、E、P的结构简式:G______,E______,P______.
(4)H到K的反应方程式为:______
(5)含有一个五元环结构,在一定条件下能发生水解反应,且由水解得到的两个侧链处于苯环的邻位,满足以上条件的B的芳香族同分异构体有______种.写出其中一种同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式______.
▼优质解答
答案和解析
M分子式为C x H y O 2 Cl,能与NaHCO 3 溶液反应,M分子含有1个羧基-COOH,M在碱性水溶液,酸化条件下生成A,故A中含有1个羧基-COOH、1个羟基-OH,A为某天然芳香族有机物,仅含C、H、O元素,令A的分子式为C n H m O 3 ,A分子由22个原子构成,1molA完全燃烧生成的CO 2 比生成的H 2 O多4mol,则n+m=19,n=0.5m+4,联立解得,n=9,m=10,故A的分子式为C 9 H 10 O 3 ,A的饱和度为
2×9+2-10
2
=5,故A含有1个苯环、1个羧基,其它为饱和基团,由转化关系可知B中含有C=C双键,A在浓硫酸、加热条件下生成B和P,B与溴发生加成反应生成D,D发生取代反应生成H,H含有2个-OH,H氧化生成K,K与银氨溶液不反应,说明H中2个-OH连接的C原子上不可能含有2个H原子,且P的最小环为四元环,故A中只含有1个支链,A为



,故M为

,B为





,P为







,D为



,H为

,K为

,D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E,故E为





,B与氢气发生加成反应生成F,F为

,F与碳酸氢钠溶液发生反应生成G,故G为






(1)A→P是



发生酯化反应生成








D→E第①步反应是



发生消去反应及中和反应生成

,故答案为;酯化反应;消去反应(含中和反应);
(2)由上述分析可知,A的分子式为C 9 H 10 O 3 ,B是





,含有碳碳双键、羧基,故答案为:C 9 H 10 O 3 ;碳碳双键、羧基;
(3)由上述分析可知,G为





,E为





,P是








故答案为:




















(4)H发生催化氧化生成,K的反应方程式为




故答案为:




(5)含有一个五元环结构,在一定条件下能发生水解反应,且由水解得到的两个侧链处于苯环的邻位,满足以上条件的





的芳香族同分异构体,存在结构







、另外还含有1个-CH 3 ,若存在



,甲基有如图

所示5种位置,若存在




甲基有如图

所示5种位置,故符合条件的同分异构体有10种,其中一种同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式为:



,故答案为:10;



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