(1)①1mol丙酮酸()在镍催化剂作用下加1mol氢气转化为乳酸,乳酸的结构简式是;②与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A
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②与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A生成B的化学方程式为______________________________________________________________;
③B的甲酯可以聚合,聚合物的结构简式是_________________。
(2)根据图示填空
①化合物A含有的官能团是_________________;
②1 mol A与2 mol H 2 反应生成1 mol E,其反应方程式是_________________;
③与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_________________;
④B在酸性条件下与Br 2 反应得到D,D的结构简式是_________________;
⑤F的结构简式是_________________,由E生成F的反应类型是_________________。
解析:第(1)小题第①问考查酮中的C=O能与H 2 (Ni、Δ)加成,而—COOH中C=O双键在该条件下不与H 2 加成,则得出乳酸为 。
第②问乳酸失水问题,它可能是醇消去生成C=C双键,也可能是分子内—OH和—COOH发生酯化成环。根据第③问,B可以聚合,则第②问肯定是醇消去。
第(2)小题首先利用化学性质确定A分子所含官能团:能与NaHCO 3 反应必含—COOH,能与银氨溶液反应必含—CHO。而A与H 2 (Ni、Δ)生成E可能是—CHO与H 2 加成,也可能是A分子中含碳碳不饱和键。联系B与Br 2 反应生成没有支链的化合物D,说明A中应含碳碳不饱和键(银镜反应不影响C=C、C≡C);再根据题中设问②1 mol A与2 mol H 2 加成,可确定A中含C=C。
A的结构应根据有关官能团假设出初步的式子,再由D的碳链没有支链加以确认。A的分子中应含4个碳原子,具有以上官能团的结构可能是
(Ⅰ)或
(Ⅱ)
Ⅰ式发生银镜反应后碳链有支链,Ⅱ式则符合碳链无支链的条件。这样①②③可直接做出(③中答案为Ⅰ式)。④⑤两问可间接做出。
答案:(1)①
③
(2)①C=C、—CHO、—COOH
②OHC—CH=CH—COOH+2H 2 HO—CH 2 CH 2 CH 2 —COOH
③
④
⑤ 酯化反应
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