S-2-溴戊烷在氢氧化钠水溶液中水解,发生构型转化,产物的名称是（）,此反应主要是按（）反应历程进行.它为什么会发生构型转化?

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S-2-溴戊烷在氢氧化钠水溶液中水解,发生构型转化,产物的名称是（）,此反应主要是按（）反应历程进行.
它为什么会发生构型转化?

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答案和解析

产物是：R-2-戊醇.此反应主要是氨“双分子亲核取代SN2”反应历程进行.
双分子的亲核取代反应,又称SN2反应,它的特点在于进攻试剂是从背面进攻的.S-2-溴戊烷水解时,OH-从溴的背面进攻与溴相连的C,结果,OH-连在C上的同时,C-Br发生断裂.这个过程是同时进行的,此时会发生构型翻转,又叫构型转化.这就像一阵风对着一把撑开的伞吹过去,将伞吹翻的情形一样.这种翻转叫瓦尔登翻转.

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