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DCC对酯化和酰胺化反应的催化作用是否很强?能否举例说明
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DCC对酯化和酰胺化反应的催化作用是否很强?能否举例说明
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答案和解析
胺亲核性比醇强,酰氨化反应要比酯化更易进行
酰胺化反应条件比较温和,而酯化条件更苛刻,酰胺化不需催化剂,只需去水剂,如DCCD,或羧酸活化剂,如,1-羟基苯并三唑,磷酸三酚酯和咪唑
举例如下
Boc-Ala-OH+2-羟基吡啶==DCCD,Py== 产率75%
ClCH2COOH+ClCH2CH2OH==DCCD,Py==ClCH2COOCH2CH2Cl 产率99%
RCOOH+R`CH2NH2+DCCD==CH2Cl2或DMF或乙酸乙酯==RCONHCH2R` +DCU 产率好
其实DCCD只能算是脱水剂,而不能算是cat
酰胺化反应条件比较温和,而酯化条件更苛刻,酰胺化不需催化剂,只需去水剂,如DCCD,或羧酸活化剂,如,1-羟基苯并三唑,磷酸三酚酯和咪唑
举例如下
Boc-Ala-OH+2-羟基吡啶==DCCD,Py== 产率75%
ClCH2COOH+ClCH2CH2OH==DCCD,Py==ClCH2COOCH2CH2Cl 产率99%
RCOOH+R`CH2NH2+DCCD==CH2Cl2或DMF或乙酸乙酯==RCONHCH2R` +DCU 产率好
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