糖类的成苷作用与成酯作用的异同

Question

糖类的成苷作用与成酯作用的异同

Answer 1

成苷作用和成酯作用有很多不同点,比如：
成苷作用是由半缩醛的碳（C-1）或半缩酮的碳上的羟基被连接上了其它取代基,如烷氧基,氨基、烷氨基等等；而成酯作用是某一个羟基被酯化生成酯.这意味着一个糖只能成一个糖苷键,而可以成多个酯键.
成苷作用的取代基（上面已提到）可以有多种,但成酯作用只能是羟基被某酰氧基（RCOO-）取代.
成苷作用生成的苷键不如酯键稳定.
尽管如此,二者还是有一定相同的：都是在糖碳链上进行取代,都对氧进行取代,都能作为保护基保护糖本身,也都有天然的产物.
这二者使用的试剂也不同,如成苷经常使用如Schmidt糖苷化等活化试剂或甚至直接使用强碱加亲核试剂；而成酯作用经常使用酸酐或酰氯.