化合物F是合成抗心律失常药-多非利特的中间体，以苯为原料合成F的路线如下：已知：①CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3②CH3CH=CH2HBr

Question

化合物F是合成抗心律失常药-多非利特的中间体，以苯为原料合成F的路线如下：

已知：①CH₃CH=CH₂

HBr

CH₃CHBrCH₃     ②CH₃CH=CH₂

HBr

过氧化物

CH₃CH₂CH₂Br
试回答下列问题
（1）苯→A转化的反应类型是___．
（2）化合物C→D转化的反应条件通常是___，化合物D___（填“存在”、“不存在”）顺反异构，已知化合物C的核磁共振氢谱显示有四种峰，且峰的面积比为2：2：1：3，则C的结构简式为___．
（3）写出E→F转化的化学方程式___．
（4）化合B的同分异构体有多种，满足以下条件的同分异构体共有___种．
①属于芳香族化合物         ②分子结构中没有甲基，但有氨基
③能发生银镜反应和水解反应，并且与NaOH反应的物质的量之比为1：2
（5）苯乙酮（）常用作有机化学合成的中间体，参照上述合成F的部分步骤，设计一条以苯为起始原料制备苯乙酮的合成路线___．

Answer 1

苯和氯乙烷反应生成A，A和硝酸发生反应生成B，根据B结构简式知，苯和氯乙烷的反应为取代反应生成A为；则发生硝化反应生成B，C的核磁共振氢谱显示有四种峰，且峰的面积比为2：2：1：3，所以B与溴在光照条件下发生取代生成C为，
C发生反应生成D，D发生信息②的反应生成E，E反应生成F，根据F结构简式知，
C发生消去反应得D为，D与溴化氢发生题中信息②中的加成反应生成E为，E与CH₃NH₂发生取代生成F，
（1）通过以上分析知，苯转化为A的反应为取代反应，故答案为：取代反应；
（2）C到D是卤代烃的消去反应，需要的条件是NaOH醇溶液、加热，D为，亚甲基中含有两个碳原子，所以不存在顺反异构，C的结构简式为，故答案为：NaOH醇溶液、加热； 不存在；
；
（3）E发生取代反应生成F，反应方程式为，故答案为：；
（4）①属于芳香族化合物，说明含有苯环；        
②分子结构中没有甲基，但有氨基；
③能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，并且与NaOH反应的物质的量之比为1：2，说明酯为甲酸苯酯，
取代基为HCOO-和-CH₂NH₂，
有邻间对三种结构，
故答案为：3；
（5）苯和氯乙烷发生取代反应生成乙苯，乙苯和溴发生取代反应，然后发生水解反应、最后发生催化氧化反应生成苯甲酮，合成路线为，故答案为：．