抗结肠炎药物有效成分M的合成路线如图（部分反应略去试剂和条件）：已知：①②（1）烃A的名称是，G中的官能团名称是．（2）反应①的反应条件是，反应④的反应类型是．（3）E

Question

抗结肠炎药物有效成分M的合成路线如图（部分反应略去试剂和条件）：

已知：①
②
（1）烃A的名称是___，G中的官能团名称是___．
（2）反应①的反应条件是___，反应④的反应类型是___．
（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是___．
（4）符合下列条件的D的同分异构体有___种．其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式是___．
①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基
②能和NaHCO₃溶液反应产生气体
（5）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，参照以上的合成路线，设计一条以A为原料合成化合物的合成路线___．

Answer 1

（1）由上述分析可知，A为甲苯；G中的官能团名称是羧基、羟基、硝基，
故答案为：甲苯；羧基、羟基、硝基；
（2）反应①中苯环上H被取代，反应条件是Fe（或氯化铁），反应④中甲基被氧化为-COOH，反应类型是氧化反应，
故答案为：Fe（或氯化铁）；氧化反应；
（3））E与NaOH反应的化学方程式为，
故答案为：；

（4）D为，满足①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基、②能和NaHCO₃溶液反应产生气体，则含2个甲基、1个-COOH，若甲基为对位，羧基只有一种位置；若甲基为间位，-COOH有3种位置；若甲基为邻位，-COOH有两种位置，共6种；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式是（或），
故答案为：6；（或）；
（5）以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应，流程为，
故答案为：．