存在于茶叶的有机物A，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种．A遇FeCl3溶液发生显色反应．F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环．它们的转

Question

存在于茶叶的有机物A，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种．A遇FeCl₃溶液发生显色反应．F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环．它们的转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）有机物A中含氧官能团的名称是______；
（2）写出下列反应的化学方程式
A→B：______；  M→N：

CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O

CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O

；
（3）A→C的反应类型为______，E→F的反应类型为______；
（4）1mol A可以和______mol Br₂反应；
（5）某营养物质的主要成分（分子式为C₁₆H₁₄O₃）是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，则R的含有苯环的同分异构体有______种（不包括R）；
（6）A→C的过程中还可能有另一种产物C₁，请写出C₁在NaOH水溶液中反应的化学方程式

+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O

+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O

．₃

CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O

₃₂

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O

浓硫酸

170℃

浓硫酸浓硫酸

170℃170℃₂₂

CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O

₃₂

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O

浓硫酸

170℃

浓硫酸浓硫酸

170℃170℃<sub>22

2
16143
11</sub>

+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O

水

△

+NaCl+2H₂O

水

△

水水

△△₂

+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O

水

△

+NaCl+2H₂O

水

△

水水

△△₂

Answer 1

A的分子式为C₉9H₈8O₃3，分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，2个取代基处于对位，A遇FeCl₃3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应，分子中含有羧基-COOH，A的不饱和度为(2×9+2−8)/(2)=6，故还含有C=C双键，所以A的结构简式为，
X在浓硫酸、加热条件下生成A与M，M的分子式为C₂H₆O，M为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，N为乙烯，X为，A与碳酸氢钠反应生成B，为，B与Na反应生成D，D为，A与HCl反应生成C，C的分子式为C₉H₉ClO₃，由A与C的分子式可知，发生加成反应，C再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为，E为，F为，

（1）由上述分析可知，有机物A为，分子中含有官能团：酚羟基、碳碳双键、羧基，但含氧官能团有：酚羟基和羧基，
故答案为：酚羟基、羧基；
（2）A→B的反应方程式为：
+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑
 M→N是乙醇发生选取反应生成乙烯，反应方程式为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O，
故答案为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O；
（3）A→C是与HCl发生加成反应生成，
E→F是发生酯化反应生成，
故答案为：加成反应，酯化反应；
（4）与溴发生反应时，苯环羟基的邻位可以发生取代反应，C=C双键反应加成反应，故1molA可以和3mol Br₂反应，
故答案为：3；
（5）某营养物质的主要成分（分子式为C₁₆H₁₄O₃）是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，故R的分子式为C₇H₈O，
R为苯甲醇，R含有苯环的同分异构体（不包括R），若含有1个支链为苯甲醚，若含有2个支链为-OH、-CH₃，羟基与甲基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有4种，
故答案为：4；
（6）A→C的过程中还可能有另一种产物C₁，则C₁为，C₁在NaOH水溶液中反应的化学方程式为+3NaOH

水

△

(2×9+2−8)/(2)2×9+2−82×9+2−82×9+2−8222=6，故还含有C=C双键，所以A的结构简式为，
X在浓硫酸、加热条件下生成A与M，M的分子式为C₂2H₆6O，M为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，N为乙烯，X为，A与碳酸氢钠反应生成B，为，B与Na反应生成D，D为，A与HCl反应生成C，C的分子式为C₉9H₉9ClO₃3，由A与C的分子式可知，发生加成反应，C再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为，E为，F为，

（1）由上述分析可知，有机物A为，分子中含有官能团：酚羟基、碳碳双键、羧基，但含氧官能团有：酚羟基和羧基，
故答案为：酚羟基、羧基；
（2）A→B的反应方程式为：
+NaHCO₃3→+H₂2O+CO₂2↑
 M→N是乙醇发生选取反应生成乙烯，反应方程式为：CH₃3CH₂2OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O，
故答案为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O；
（3）A→C是与HCl发生加成反应生成，
E→F是发生酯化反应生成，
故答案为：加成反应，酯化反应；
（4）与溴发生反应时，苯环羟基的邻位可以发生取代反应，C=C双键反应加成反应，故1molA可以和3mol Br₂反应，
故答案为：3；
（5）某营养物质的主要成分（分子式为C₁₆H₁₄O₃）是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，故R的分子式为C₇H₈O，
R为苯甲醇，R含有苯环的同分异构体（不包括R），若含有1个支链为苯甲醚，若含有2个支链为-OH、-CH₃，羟基与甲基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有4种，
故答案为：4；
（6）A→C的过程中还可能有另一种产物C₁，则C₁为，C₁在NaOH水溶液中反应的化学方程式为+3NaOH

水

△

浓硫酸

170℃

浓硫酸浓硫酸浓硫酸

170℃170℃170℃CH₂2=CH₂2↑+H2O，
故答案为：+NaHCO₃3→+H₂2O+CO₂2↑，
CH₃3CH₂2OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O；
（3）A→C是与HCl发生加成反应生成，
E→F是发生酯化反应生成，
故答案为：加成反应，酯化反应；
（4）与溴发生反应时，苯环羟基的邻位可以发生取代反应，C=C双键反应加成反应，故1molA可以和3mol Br₂反应，
故答案为：3；
（5）某营养物质的主要成分（分子式为C₁₆H₁₄O₃）是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，故R的分子式为C₇H₈O，
R为苯甲醇，R含有苯环的同分异构体（不包括R），若含有1个支链为苯甲醚，若含有2个支链为-OH、-CH₃，羟基与甲基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有4种，
故答案为：4；
（6）A→C的过程中还可能有另一种产物C₁，则C₁为，C₁在NaOH水溶液中反应的化学方程式为+3NaOH

水

△

浓硫酸

170℃

浓硫酸浓硫酸浓硫酸

170℃170℃170℃CH₂2=CH₂2↑+H2O；
（3）A→C是与HCl发生加成反应生成，
E→F是发生酯化反应生成，
故答案为：加成反应，酯化反应；
（4）与溴发生反应时，苯环羟基的邻位可以发生取代反应，C=C双键反应加成反应，故1molA可以和3mol Br₂2反应，
故答案为：3；
（5）某营养物质的主要成分（分子式为C₁₆16H₁₄14O₃3）是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，故R的分子式为C₇7H₈8O，
R为苯甲醇，R含有苯环的同分异构体（不包括R），若含有1个支链为苯甲醚，若含有2个支链为-OH、-CH₃3，羟基与甲基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有4种，
故答案为：4；
（6）A→C的过程中还可能有另一种产物C₁1，则C₁1为，C₁1在NaOH水溶液中反应的化学方程式为+3NaOH

水

△

水

△

水水水

△△△