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有机物X是一种香料,其合成路线如下.图中A~H均为含氧有机物,A是人体内的重要营养物质,A与D有相同的最简式;下图是B的质谱与核磁共振氢谱图.已知:RCH2COOHCl2/P
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有机物X是一种香料,其合成路线如下. 图中A~H均为含氧有机物,A是人体内的重要营养物质,A与D有相同的最简式;下图是B的质谱与核磁共振氢谱图. 已知:RCH 2 COOH
;RCH 2 COOH
请回答下列问题: (1)A中含氧官能团的名称是______. (2)B→C的反应条件是______. (3)写出E→F的化学方程式______. (4)C发生银镜反应的化学方程式______. (5)H的结构简式为 ,写出G→H的化学方程式______. (6)H有多种同分异构体.苯环上有三个取代基,且能发生银镜反应的同分异构体共有______种,写出其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式(任写一种)______. (7)已知酯类香料X的分子式为C 13 H 16 O 3 ,分子中含有一个苯环和一个3原子环,X的结构简式是______. |
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答案和解析
(1)A~H均为含氧有机物,A是人体内的重要营养物质,结合转化关系可知,A为葡萄糖,含有羟基、醛基, 故答案为:羟基、醛基; (2)A在酶的作用下生成B,由质谱图可知,B的相对分子质量为46,核磁共振氢谱图可知,B分子中有3种H原子,故B为CH 3 CH 2 OH,B转化为C,C与银氨溶液反应生成D,C含有-CHO,D含有-COOH,A与D有相同的最简式,故C为CH 3 CHO,D为CH 3 COOH, 乙醇在Cu催化剂,加热条件下与氧气反应生成乙醛, 故答案为:Cu催化剂,加热; (3)B转化为C,C与银氨溶液反应生成D,C含有-CHO,D含有-COOH,A与D有相同的最简式,故C为CH 3 CHO,D为CH 3 COOH,乙酸在Cl 2 /P作用下生成E,由给予的信息可知,E为ClCH 2 COOH,ClCH 2 COOH与乙醇在浓硫酸作用下生成F,F为ClCH 2 COOCH 2 CH 3 ,故E→F的化学方程式为:ClCH 2 COOH+CH 3 CH 2 OH
故答案为:ClCH 2 COOH+CH 3 CH 2 OH
(4)乙醛发生银镜反应的方程式为:CH 3 CHO+2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH
故答案为:CH 3 CHO+2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH
(5)D与SOCl 2 作用生成G,根据给予的反应信息可知,G为CH 3 COCl,G与甲苯在氯化铝作用下生成 ,同时生成HCl,反应方程式为 +CH 3 COCl
+HCl, 故答案为: +CH 3 COCl
+HCl; (6) 同分异构体中,能发生银镜反应,说明含有醛基-CHO,且苯环上有三个取代基,故含有1个-CHO、2个-CH 3 ,若甲基与醛基相邻、另外甲基有如图 所示4中位置,若1个甲基与醛基相间,则另外1个甲基有如图 所示2种位置,故有6种结构; 苯环上的一氯代物有两种的同分异构体,说明苯环上有2种不同的H原子,该同分异构体为 或 , 故答案为:6, 或 ; (7)ClCH 2 COOCH 2 CH 3 与 生成X,X的分子式为C 13 H 16 O 3 ,由原子守恒可知,减少1分子HCl,且分子中含有一个苯环和一个3原子环,故X , 故答案为: . |
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