用甲苯合成有机高分子化合物M的流程如下：已知：Ⅰ．同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱去一个水分子变成羰基；Ⅱ．+R′-M′gX→H+/H2O（R，R′均为烃基）Ⅲ．E的分子式

Question

用甲苯合成有机高分子化合物M的流程如下：
已知：
Ⅰ．同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱去一个水分子变成羰基；

Ⅱ．+R′-M′gX→

H+/H2O

（R，R′均为烃基）
Ⅲ．E的分子式为C₉H₁₀O，其分子中含有1个含氧三元环．请回答下列问题．
（1）写出甲苯的同系物中相对分子质量最小的有机物的分子式______，E的结构简式为______．
（2）写出反应类型：反应①______，反应④______，反应⑥______．
（3）写出下列反应的化学方程式：反应②______．B催化氧化的产物与C在浓硫酸共热下反应方程式为

+

浓硫酸

△

+H₂O

+

浓硫酸

△

+H₂O

．
（4）D的同分异构体中含苯环、且能与溴水反应的有______种（不包括D），其中在核磁共振氢谱图中有五组峰的有机物与D合成的一种高分子材料结构简式为______．

Answer 1

E的分子式为C₉H₁₀O，其分子中含有1个含氧三元环，由E与二氧化碳的聚合产物结构可知，E为，逆推可知D为，由反应信息可知，甲苯与氯气发生而氯取代生成A为，A发生水解反应生成B为，B与CH₃CH₂MgCl发生信息中加成反应，并水解生成C，则C为，C发生消去反应生成D，
（1）甲苯的同系物中相对分子质量最小的有机物为苯，其分子式为，C₆H₆，E的结构简式为，故答案为：C₆H₆；；
（2）反应①是烃与氯气发生的取代反应，反应④是醇的消去反应，反应⑥属于加聚反应，故答案为：取代反应；消去反应；加聚反应；
（3）反应②是卤代烃发生水解反应，生成的羟基由发生脱水反应生成醛，反应方程式为：+2NaOH→+2NaCl+H₂O，
B催化氧化的产物为苯甲酸，与在浓硫酸共热下发生酯化反应，该反应方程式为：+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+2NaOH→+2NaCl+H₂O；
+

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）D（）的同分异构体中含苯环、且能与溴水反应，还含有碳碳双键，有1个侧链为-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂，有2个侧链为-CH₃、-CH=CH₂，有邻、间、对三种位置，共有5种，其中在核磁共振氢谱图中有五组峰的有机物为，与合成的一种高分子材料结构简式为，故答案为：．