大学有机化学难题化合物的分子式为C10H10,A与CuCl/NH3溶液反应,可生成红色沉淀.A与H2O-HgSO4/H2SO4作用得化合物B,A与(BH3)2作用,经H2O2/OH-处理得化合物C,B是C的构造异构体.A与高锰酸钾氢离子作用生

Question

大学有机化学难题
化合物的分子式为C10H10,A与CuCl/NH3溶液反应,可生成红色沉淀.A与H2O-HgSO4/H2SO4作用得化合物B,A与(BH3)2作用,经H2O2/OH-处理得化合物C,B是C的构造异构体.A与高锰酸钾氢离子作用生成一个二元酸D,D的一硝化产物只有一种.将A彻底加氢后生成化合物E,分子式为C10H10,E有顺反异构但无旋光异构.试写出A,B,C,D,E的构造式.

Answer 1

A与CuCl/NH3溶液反应,可生成红色沉淀:
说明有端炔氢 -C≡CH
A与H2O-HgSO4/H2SO4作用得化合物B::
说明 -C≡CH转化成-COCH3
A与(BH3)2作用,经H2O2/OH-处理得化合物C,B是C的构造异构体
说明 -C≡CH转化成-CH2CHO
A与高锰酸钾氢离子作用生成一个二元酸D,D的一硝化产物只有一种
说明D是对苯二甲酸
由于C10H10的不饱和度=(10*2+2-10)/2=6
因此有一个苯环(不饱和度为4),有一个端炔氢 -C≡CH(不饱和度为2),其它均为饱和
将A彻底加氢后生成化合物E,((分子式为C10H10))是应该有错,应该是C10H20
E有顺反异构但无旋光异构,说明两边的基团是一样的
因此: A:   CH3CH2 - C6H4--C≡CH (对位)
         B:  CH3CH2 - C6H4---COCH3(对位)
C: CH3CH2 - C6H4-CH2CHO(对位)
D: HOOC- C6H4-COOH(对位)
E:1,4-二乙基环己烷
 
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