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已知:双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应,生成的醇羟基在链端:R-CH=CH2R-CH2CH2OH②RCH2CHO+R'CH2CHO化合物M是一种香料,可用如下路线合成:已知:核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子

题目详情
已知:双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应,生成的醇羟基在链端:
R-CH=CH2 R-CH2CH2OH
②RCH2CHO+R'CH2CHO
化合物M是一种香料,可用如下路线合成:

已知:核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子.F为芳香化合物.
请回答下列问题:
(1)原料C4H10的名称是______(系统命名);
(2)写出反应A→C的反应条件:______;
(3)D也可由C与水蒸气在一定条件下合成.这种制法与题给反应条件相比,缺点是______;
(4)F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式______;
(5)写出E、N、M的结构简式______、______、______;
(6)写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体的结构简式:______.
▼优质解答
答案和解析
根据框图可知C4H10的一氯代物有两种,这两种一氯代物消去时只得到一种烯烃,则C4H10应为CH3CH(CH3)CH3,发生取代反应生成CH3CH(CH3)CH2Cl或CH3CCl(CH3)CH3,发生消去反应生成C为CH3CH(CH3)=CH2,由题意可知D为CH3CH(CH3)CH2OH,核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子,F为芳香化合物,结合题目信息可F的分子式可知E为CH3CHO,N为,F为,G为,则M为,结合有机物的结构和性质解答该题.
【解析】
根据框图可知C4H10的一氯代物有两种,这两种一氯代物消去时只得到一种烯烃,则C4H10应为CH3CH(CH3)CH3,发生取代反应生成CH3CH(CH3)CH2Cl或CH3CCl(CH3)CH3,发生消去反应生成C为CH3CH(CH3)=CH2,由题意可知D为CH3CH(CH3)CH2OH,核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子,F为芳香化合物,结合题目信息可F的分子式可知E为CH3CHO,N为,F为,G为,则M为
(1)由以上分析可知原料C4H10的名称是2-甲基丙烷,故答案为:2-甲基丙烷;
(2)A为氯代烃,在强碱的醇溶液中,加热条件下发生消去反应生成CH3CH(CH3)=CH2,故答案为:强碱、醇、加热;
(3)C为CH3CH(CH3)=CH2,D为CH3CH(CH3)CH2OH,如用D与水发生加成反应,不一定生成一级醇,或者说会生成两种醇,如CH3CH(CH3)CH2OH或CH3COH(CH3)CH3
故答案为:不一定生成一级醇,或者说会生成两种醇;
(4)F为,含有-CHO,能与新制Cu(OH)2反应,方程式为
故答案为:
(5)由以上分析可知E为CH3CHO,N为,M为
故答案为:CH3CHO;
(6)G为,含有C=C和-COOH,对应的含有相同官能团的同分异构体有
故答案为:
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