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肉桂酸甲酯M,常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精.M属于芳香族化合物,苯环上只含有一个直支链,能发生加聚反应和水解反应.测得M的摩尔质量为162g•mol-1,只
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肉桂酸甲酯M,常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精.M属于芳香族化合物,苯环上只含有一个直支链,能发生加聚反应和水解反应.测得M的摩尔质量为162g•mol-1,只含碳、氢、氧,且原子个数之比为5:5:1.
(1)肉桂酸甲酯的结构简式是 ___.
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图2所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).G的结构简式为 ___.
(3)用芳香烃A为原料合成G的路线如图1:
①化合物E中的官能团有 ___(填名称).
②E→F的反应类型是 ___,F→G的化学方程式为 ___.
③写出两种符合下列条件的F的稳定的同分异构体的结构简式 ___, ___.
ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ⅱ.在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,最多消耗5mol H2;
ⅲ.它不能发生水解反应,但可以发生银镜反应.
(1)肉桂酸甲酯的结构简式是 ___.
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图2所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).G的结构简式为 ___.
(3)用芳香烃A为原料合成G的路线如图1:
①化合物E中的官能团有 ___(填名称).
②E→F的反应类型是 ___,F→G的化学方程式为 ___.
③写出两种符合下列条件的F的稳定的同分异构体的结构简式 ___, ___.
ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ⅱ.在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,最多消耗5mol H2;
ⅲ.它不能发生水解反应,但可以发生银镜反应.
▼优质解答
答案和解析
(1)肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物,测得M的摩尔质量为162g•mol-1,只含碳、氢、氧三种元素,且原子个数之比为5:5:1,设肉桂酸甲酯分子式为(C5H5O)n,则(12×5+1×5+16)×n=162,解得n=2,所以M的分子式为C10H10O2,M分子苯环上只含一个直支链,能发生加聚反应和水解反应,说明含有碳碳双键、酯基,所以M的结构简式为,故答案为:;
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,根据其分子结构模型可知结构简式为,故答案为:;
(3)C发生氧化反应生成D,结合D的结构可知C为,逆推可知B为,A为,结构G的结构可知F为,由D与E的分子式可知,D中醛基氧化为羧基生成E,则E为,E发生消去反应生成F,
①化合物E为,所含有的含氧官能团有:羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;
②E→F的反应类型是:消去反应,F→G的化学方程式为:,
故答案为:消去反应;;
③F()的同分异构体符合条件:
ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ⅱ.在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,最多消耗5mol H2,而1mol苯环消耗3mol氢气,则还含有2mol双键;
ⅲ.它不能发生水解反应,但可以发生银镜反应,不含酯基,含有醛基,结合ii可知,还含有碳碳双键,
故侧链可能为-CH(CHO)2,-COCH2CHO,-CH2COCHO,-CH(CHO)C=O等,符合条件的同分异构体为:等,
故答案为:、等.
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,根据其分子结构模型可知结构简式为,故答案为:;
(3)C发生氧化反应生成D,结合D的结构可知C为,逆推可知B为,A为,结构G的结构可知F为,由D与E的分子式可知,D中醛基氧化为羧基生成E,则E为,E发生消去反应生成F,
①化合物E为,所含有的含氧官能团有:羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;
②E→F的反应类型是:消去反应,F→G的化学方程式为:,
故答案为:消去反应;;
③F()的同分异构体符合条件:
ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ⅱ.在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,最多消耗5mol H2,而1mol苯环消耗3mol氢气,则还含有2mol双键;
ⅲ.它不能发生水解反应,但可以发生银镜反应,不含酯基,含有醛基,结合ii可知,还含有碳碳双键,
故侧链可能为-CH(CHO)2,-COCH2CHO,-CH2COCHO,-CH(CHO)C=O等,符合条件的同分异构体为:等,
故答案为:、等.
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