有一固体化合物A(C14H12NOCl),与6mol/L盐酸回流可得到两个物质B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B与NaHCO3溶液反应放出CO2。C与NaOH反应后,再和HNO2作用得黄色油状物,与苯磺酰氯反应生成不溶于碱
有一固体化合物A(C14H12NOCl),与6mol/L盐酸回流可得到两个物质B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B与NaHCO3溶液反应放出CO2。C与NaOH反应后,再和HNO2作用得黄色油状物,与苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀。当C与过量CH3Cl加热反应时,得一带有芳环的季铵盐。推出A、B、C的可能结构式。
A:
(共3分,每式1分)
B:
(共3分,每式1分)
C:(2分)
解析:
B的不饱和度为5,且能与NaHCO3反应放出CO2,所以推测B中含有一个苯基,以及一个-COOH,即B为苯甲酸的衍生物。由于题目中没有相关信息确定-Cl的位置,所以B为m-,o-,p- 氯苯甲酸。
C与HNO??2反应,但是生成黄色油状产物,以及与苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀,说明C为二级胺。又因为与过量的CH3Cl反应生成含有一个芳环的季铵盐,所以确定C中含有一个苯基,结合化学式,以及前面的实验现象,C的结构如下:
N-甲基苯胺的盐酸盐。
B、C是A酸性水解的产物,所以A中含有官能团酰胺基,因此A的结构为:
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