（2014•上饶二模）有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系（无机产物略）：其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结

Question

（2014•上饶二模）有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系（无机产物略）：

其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构．
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
②-ONa连在烃基上不会被氧化．
请回答下列问题：
（1）F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是______．
（2）上述变化中属于水解反应的是______（填反应编号）．
（3）写出结构简式，G：______，M：______．
（4）写出下列反应的化学方程式：
反应①：

+3NaOH

水

CH₃COONa++NaBr+H₂O

+3NaOH

水

CH₃COONa++NaBr+H₂O

，
K与过量的碳酸钠溶液反应：______．
（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有______种．
Ⅰ．含有苯环
Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应
Ⅲ．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应．

Answer 1

G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯，则G的结构简式为：CH₃COOCH=CH₂，G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛，F能被氧化，则F是乙醛，C是CH₃COONa，乙醛被氧化生成乙酸，则E为CH₃COOH，
有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，不饱和度为(2×9+2−10)/(2)=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D能连续被氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一溴代物B，A含有烃基，结合K的一元代物只有两种同分异构体，故A为
，B为，D为，I为，J为，K为，M为，
（1）F与I中具有相同的官能团醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，能发生银镜反应或产生砖红色沉淀，故答案为：银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；
（2）上述反应中属于水解反应的是B、G发生的水解反应，故选①⑥；
（3）通过以上分析知，G和M的结构简式分别为：CH₃COOCH=CH₂，，故答案为：CH₃COOCH=CH₂，；
（4）反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₃COONa与，反应方程式为：+3NaOH

水

CH₃COONa++NaBr+H₂O，K为，K和过量碳酸钠反应的方程式为：
，
故答案为：+3NaOH

水

CH₃COONa++NaBr+H₂O，；
（5）符合条件I．含有苯环，II．能发生银镜反应和水解反应，含有酯基，为甲酸酯，III．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应，应是甲酸与醇形成的酯，故符合条件的的同分异构体有：、、、、，
故答案为：5．