某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应、B→D、D→E第①步反应、A→P

Question

某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

（1）写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应           、　　B→D            、
D→E第①步反应            、　 A→P            。
（2）B所含官能团的 名称 是                     。
（3）写出A、P、E、S的结构简式
A：          、P：            、E：             、S：             。
（4）写出在浓H ₂ SO ₄ 存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：
                                                                      。
（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：
                                                                    。

Answer 1

（1）取代（水解）反应  加成反应 消去反应 酯化（取代）反应
（2）碳碳双键 羧基
（3）A：HOOCCHOHCH ₂ COOH  P：
E：HOOCC≡CCOOH       S：
（4） +2C ₂ H ₅ OH    +2H ₂ O
（5）HOOCCBr ₂ CH ₂ COOH   、

由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S→B发生消去，B→F发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO ₃ 反应，得到盐的化学式为：C ₄ H ₄ O ₄ Na ₂ ，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个—COOH。
S中的Cl原子碱性条件下被—OH取代，生成含有—COOH和—OH的有机物A，并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故—OH在β碳原子上，再结合A的相对分子质量分为134，可以推知A为HOOCCHOHCH ₂ COOH，S为 ，B为HOOCCH=CHCOOH，F为HOOCCH ₂ CH ₂ COOH，D为 ，D在NaOH醇溶液中发生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P为六元环酯，结构简式为： 。
（1）根据上述物质结合反应条件，可知S→A第①步反应为取代（或水解）反应；B→D为烯烃和溴的加成反应；D→E第①步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应；A→P为酯化（取代）反应。
（2）B为HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团。
（3）A：      P：
E：HOOCC≡CCOOH   S： 。
（4）F为丁二酸（HOOCCH ₂ CH ₂ COOH）在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应，生成丁二酸二乙酯，方程式为： +2C ₂ H ₅ OH    +2H ₂ O
（5）D为 ，其含有相同挂能团的同分异构体有：HOOCCBr ₂ CH ₂ COOH、