正丁醚是惰性溶剂，可用作有机合成反应溶剂．某实验小组利用如下装置（夹持和加热装置均省略）合成正丁醚．发生的反应为：2CH3CH2CH2CH2OHH2SO4CH3CH2CH2

Question

正丁醚是惰性溶剂，可用作有机合成反应溶剂．某实验小组利用如下装置（夹持和加热装置均省略）合成正丁醚．发生的反应为：
2CH₃CH₂CH₂CH₂OH 

H2SO4

 CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
反应物和产物的相关数据列表如下：

化合物名称	密度（g/mL）	熔点（℃）	沸点（℃）	水中溶解性
正丁醇	0.810	-89.8	118.0	微溶
正丁醚	0.7689	-95.3	142	不溶于水
备注：正丁醚微溶于饱和氯化钙溶液．

实验步骤：
在一定容积的三口烧瓶中，加入10.9g（相当13.5mL）正丁醇、2.5mL浓硫酸和几粒沸石，摇匀后，一口装上温度计，温度计插入液面以下，另一口装上分水器，分水器的上端接球形冷凝管，先在分水器内放置1.7mL水，另一口用塞子塞紧．然后将三口瓶放在石棉网上小火加热至微沸，进行分水．反应中产生的水经球形冷凝管后，收集在分水器的下层，上层有机层积至分水器支管时，即可返回烧瓶．大约经1.5h后，三口瓶中反应液温度可达134一136℃，当下层水至分水器的支管口处停止反应．
将反应液冷却到室温后倒入盛有25mL水的分液漏斗中，经过分离、洗涤后再分离提纯可得正丁醚3.4g．回答下列问题：

（1）该实验时球形冷凝管的进水口为___（填1或2）；
（2）本实验中容易产生烃类化合物的化学反应方程式为：___．
（3）反应液冷却到室温后倒入盛有25mL水的分液漏斗中，振荡静置，得到有机层的操作方法是___．
（4）有机层粗产物依次用12mL水、8mL 5%氢氧化钠溶液、8mL水和8mL饱和氯化钙溶液洗涤．用氢氧化钠溶液洗涤的目的是___．
（5）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是___（填字母）．
a．蒸馏              b．过滤        c．加入无水CaCl₂
（6）本实验所得到的正丁醚产率为___．

Answer 1

：（1）根据逆流时冷凝效果好，所以进水口为2，
故答案为：2；
（2）正丁醇在浓硫酸加热的条件下容易脱水生成1-丁烯，反应方程式CH₃CH₂CH₂CH₂OH 

浓硫酸

△

C₂H₅CH=CH₂+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH 

浓硫酸

△

C₂H₅CH=CH₂+H₂O；
（3）反应液冷却到室温后倒入盛有25mL水的分液漏斗中，振荡静置，由于正丁醚的密度小于水，所以得到有机层在上层，要先将水层从分液漏斗下口放出，再将上层液体从上口倒出，操作为将分液漏斗颈上的玻璃塞打开，再将分液漏斗下面活塞拧开，使下层液体慢慢沿烧杯壁留下，关闭分液漏斗，将上层有机物从分液漏斗上口倒出，
故答案为：将分液漏斗颈上的玻璃塞打开，再将分液漏斗下面活塞拧开，使下层液体慢慢沿烧杯壁留下，关闭分液漏斗，将上层有机物从分液漏斗上口倒出；
（4）有机层粗产物中有少量的硫酸，可以用氢氧化钠除去产品中的硫酸，
故答案为：除去产品中的硫酸；
（5）洗涤完成后，过滤除去无水氯化钙，再通过蒸馏可得丁醚，所以操作顺序是cba，
故答案为：cba；
（6）10.9g（相当13.5mL）正丁醇的物质的量为0.147mol，根据反应2CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

C₄H₉OC₄H₉+H₂O，生成的丁醚的物质的量为0.074mol，丁醚的理论产量为130×0.074g=9.62g，所以正丁醚产率=(实际产量)/(理论产量)×100%=(3.4g)/(9.62g)×100%=35.34%，
故答案为：35.34%．