（2014•中山模拟）利用碳-氮偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：反应①化合物Ⅱ可以由以下合成路线获得：（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该化合物与氢气完全加成时

Question

（2014•中山模拟）利用碳-氮偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：反应①

化合物Ⅱ可以由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为______，1mol该化合物与氢气完全加成时，至少需要H₂______mol．
（2）化合物Ⅰ能与新制的Cu（OH）₂反应，写出该反应的化学方程式______．
（3）化合物Ⅳ能与足量NaOH溶液反应，写出该反应的化学方程式______．
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅰ的同分异构，写出符合下列条件化合物Ⅴ的结构简式______
①1mol该有机物与足量的银氨溶液可得到4mol Ag
②属于有碱性的芳香族化合物，核磁共振氢谱中的峰面积比为6：2：2：1．
（5）化合物Ⅱ的合成路线中，写出化合物Ⅲ的结构简式为______
（6）有机物与 在一定条件下按物质的量2：1的比例发生类似
反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ的结构简式为______．

Answer 1

（1）由结构简式可知化合物Ⅰ的分子式为C₁₀H₁₁NO₂或C₁₀H₁₁O₂N，化合物Ⅰ中含有苯环、醛基和碳碳双键，都可与氢气发生加成反应，则1mol化合物Ⅰ可与5mol氢气发生加成反应，
故答案为：C₁₀H₁₁NO₂或C₁₀H₁₁O₂N；5；
（2）化合物Ⅰ含有醛基，可与氢氧化铜浊液发生氧化还原反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）化合物Ⅳ含有羧基、酯基，都可与氢氧化钠反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）①1mol该有机物与足量的银氨溶液可得到4mol Ag，说明分子中含有2个醛基，
②属于有碱性的芳香族化合物，应含有氨基，核磁共振氢谱中的峰面积比为6：2：2：1，说明有4中H原子，则对应的同分异构体为 或 ，
故答案为：  或 ；
（5）Ⅲ与甲醇发生酯化反应生成Ⅳ，由Ⅳ的结构简式可确定Ⅲ的结构简式为，
故答案为：；
（6）反应①的特点是碳-氮偶联反应，同时生成HX，生成的有机化合物Ⅵ的结构简式为，
故答案为：．