（4）已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水：H2O有人提出了醇氧化的两种可能过程：①去氢氧化2H

Question

（4）已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水：

H2O

有人提出了醇氧化的两种可能过程：

①去氢氧化 

2H

，失去的氢原子再和氧原子结合成水分子
②加氧氧化，+

O2

___

-H2O

反应过程中为先加氧后脱水
请回答下列问题：
①请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构简式．
②要证明这两种过程哪一种是正确的，我们准备用同位素原子示踪法．用¹⁸O₂和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇，下列有关说法中正确的是___．
A．若¹⁸O只存在于产物H₂O分子中，则说明醇的氧化是按①的过程进行
B．若在产物H₂O分子中含有¹⁸O，则说明醇的氧化是按①的过程进行
C．若在产物乙醛分子中含有¹⁸O，则说明醇的氧化是按②的过程进行
D．若醇的氧化按②的过程进行，则¹⁸O只能存在于产物醛分子中．

Answer 1

①由题给信息可知，羟基可氧化生成醛基，同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水生成醛基，则中间产物可为，
故答案为：；
②用¹⁸O₂和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇，如只发生氧化反应，则¹⁸O只存在于水中，如生成二元醇再消去生成醛，则¹⁸O可存在于醛中，只有AC正确．
故答案为：A、C．