碘海醇为非离子型造影剂，适用于有造影剂反应的高危因素的病人．下面是以化合物A为原料合成碘海醇的路线：其中R-为-CH2CH（OH）CH2OH请回答以下问题：（1）物质D中含有的官能团为．（2

Question

碘海醇为非离子型造影剂，适用于有造影剂反应的高危因素的病人．下面是以化合物A为原料合成碘海醇的路线：

其中R-为-CH₂CH（OH）CH₂OH
请回答以下问题：
（1）物质D中含有的官能团为___．
（2）A是苯的同系物，相对分子量为106，则A的结构简式是___．
（3）写出A的侧链与氯气发生一氯取代的条件___．
（4）反应②的化学方程式___．
（5）反应①→⑤中，属于氧化反应的是___（填序号）．
（6）写出能同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：___．
Ⅰ．苯环上有3个取代基，苯环上的一卤代物有2种；
Ⅱ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；
Ⅲ．含有1个α-氨基酸的结构（例如：CH₃CH（NH₂）COOH属于α-氨基酸）
（7）请写出以　　和（CH₃CO）₂O为原料制备染料中间体　　的合成路线流
程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例：

已知：①RNH₂+（CH₃CO）₂O→CH₃CONHR+CH₃COOH

②CH₃CONHR+NaOH→RNH₂+CH₃COONa；
③　呈弱碱性，易被氧化
的合成路线流程图：___．

Answer 1

根据D的结构简式，又C与甲醇发生酯化反应生成D，则C为，B发生硝化反应生成C，所以B为，A被高锰酸钾氧化生成B，又A是苯的同系物，其蒸气相对分子质量是106，所以化合物A分子式为C₈H₁₀，推得A的结构简式为：；
（1）D中官能团为硝基和酯基，故答案为：硝基和酯基；
（2）根据上面的分析可知A的结构简式为，故答案为：；
（3）苯的同系物在光照的条件下与氯气发生侧链上的取代，故答案为：光照；
（4）该反应方程式为，
故答案为：；
（5）根据（1）的分析反应①为氧化，②为消化属于取代，③是酯化属于取代，④为D中的-OCH₃被-NHR取代，⑤与氢气发生还原反应；
故答案为：①；
（6）Ⅰ．苯环上有3个取代基，苯环上的一卤代物有2种；Ⅱ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚酯，Ⅲ．含有1个α-氨基酸的结构，则符合条件的D的两种同分异构体的结构简式为、；
故答案为：、；
（7）由和（CH₃CO）₂O为原料制备染料中间体，则先要引入对位硝基，再还原成氨基，但由于呈弱碱性，易被氧化，所以引入间位硝基时要将氨基保护起来，等间位硝基引入，在将氨基还原，其流程为：；
故答案为：．